| 74046-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• CAS: 74046-28-9
• 化学式: C₂₅H₃₉NO₈
• 分子量: 481.587
• InChiKey: DKKNRBVGDWAETJ-JVBRECKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  109.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 三氟乙酸 作用下， 反应 1.5h， 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of the lycopodium alkaloids (.+-.)-fawcettimine and (.+-.)-8-deoxyserratinine.

  摘要：

  我们完成了 (±)-fawcettimine (1) 和 (±)-8-deoxyserratinine (3) 的全合成。用 (Ph3P)3RhCl 对共轭腈 (6) 进行选择性氢化，然后用 LiAlH4 还原，并用 N3CO2-tert-Bu 处理产物，得到氨基甲酸酯 (8)。用 Na-liquid NH3、琼斯试剂、N-羟基琥珀酰亚胺-DCC、CF3CO2H 和正-Bu3N 在 CH3CN 中连续处理 8，可得到九元内酰胺（18）。用 LiBH4 还原 18 得到了 22 和 23 这两种二元醇。通过相同的反应顺序：用 LiAlH4 还原、用 (CF3CO)2O 吡啶酰化、用 0.2N KOH-MeOH 选择性水解和琼斯氧化，22 和 23 被转化成相同的酮 (28)。28 的环氧化反应生成了环氧化物 29 和 30。环氧化物（29）先后用 BF3-Et2O、琼斯试剂、H2-5% Pd/C 和 1N KOH-MeOH 处理，得到 (±)-fawcettimine (1)。用 1N KOH-MeOH、琼斯试剂和 NaBH4 连续处理另一个环氧化物 (30) 后，可将其转化为 (±)-8-deoxyserratinine (3)。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.2394
• 作为产物：
  描述：

  3-[(3'aS,5'R,7'aS)-5'-methyl-7'a-(3-phenylmethoxypropyl)spiro[1,3-dioxolane-2,7'-3a,4,5,6-tetrahydro-3H-indene]-1'-yl]prop-2-enenitrile 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 Wilkinson's catalyst 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 水 、 氢气 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 296.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of the lycopodium alkaloids (.+-.)-fawcettimine and (.+-.)-8-deoxyserratinine.

  摘要：

  我们完成了 (±)-fawcettimine (1) 和 (±)-8-deoxyserratinine (3) 的全合成。用 (Ph3P)3RhCl 对共轭腈 (6) 进行选择性氢化，然后用 LiAlH4 还原，并用 N3CO2-tert-Bu 处理产物，得到氨基甲酸酯 (8)。用 Na-liquid NH3、琼斯试剂、N-羟基琥珀酰亚胺-DCC、CF3CO2H 和正-Bu3N 在 CH3CN 中连续处理 8，可得到九元内酰胺（18）。用 LiBH4 还原 18 得到了 22 和 23 这两种二元醇。通过相同的反应顺序：用 LiAlH4 还原、用 (CF3CO)2O 吡啶酰化、用 0.2N KOH-MeOH 选择性水解和琼斯氧化，22 和 23 被转化成相同的酮 (28)。28 的环氧化反应生成了环氧化物 29 和 30。环氧化物（29）先后用 BF3-Et2O、琼斯试剂、H2-5% Pd/C 和 1N KOH-MeOH 处理，得到 (±)-fawcettimine (1)。用 1N KOH-MeOH、琼斯试剂和 NaBH4 连续处理另一个环氧化物 (30) 后，可将其转化为 (±)-8-deoxyserratinine (3)。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.2394