3-甲氧基-4-(2-苯基乙氧基)苯甲醛 | 149428-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-甲氧基-4-(2-苯基乙氧基)苯甲醛
• 英文名称: 3-methoxy-4-(2-phenylethoxy)benzaldehyde
• 英文别名: 4-(2-phenylethoxy)-3-methoxybenzaldehyde
• CAS: 149428-74-0
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃
• mdl: MFCD03270635
• 分子量: 256.301
• InChiKey: LMQXMNKNBDWQMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2912499000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲氧基-4-(2-苯基乙氧基)苯甲醛 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 4-(Chloromethyl)-2-methoxy-1-(2-phenylethoxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，结构活性关系和作为潜在抗精神病药的新型芳基烷氧基苯基烷基胺西格玛配体的生物学特性。

  摘要：

  sigma受体拮抗剂可能是有效的抗精神病药物，不会引起因摄入氟哌啶醇等经典药物而引起的运动副作用。我们获得的证据表明，1-（2-二丙基氨基乙基）-4-甲氧基-6H-二苯并[b，d]吡喃盐酸盐2a对sigma受体的选择性亲和力高于多巴胺D2受体。设计该化合物可消除阿扑吗啡1的两个键，从而为氮原子产生结构柔性，并通过-CH2O-键桥接两个苯环，以维持平面结构。根据证据，设计了N，N-二丙基-2-（4-甲氧基-3-苄氧基苯基）乙胺盐酸盐10b。由于化合物10b消除了6H-二苯并[b，d]吡喃衍生物2a的联苯键，因此与化合物2a相比，它可能从阿扑吗啡1的刚性结构中释放出来。化合物10b的化学修饰导致人们发现，N，N-二丙基-2- [4-甲氧基-3-（2-苯基乙氧基）苯基]乙胺盐酸盐10g（NE-100）是芳基烷氧基苯基烷基胺衍生物3中最好的化合物，口服该药物对sigma受体具有很高的选择性亲和力，

  DOI：

  10.1021/jm980212v
• 作为产物：
  描述：

  香草醛 、 乙基溴苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以69 %的产率得到3-甲氧基-4-(2-苯基乙氧基)苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  作为 PPARγ 激动剂的新型噻唑烷-4-酮苯磺酰胺杂化物：设计、合成和体内抗糖尿病评价

  摘要：

  在目前的研究中，设计、合成了两个系列的新型噻唑烷-4-酮苯磺酰胺亚芳基杂化物，并测试了它们的 PPARɣ 激动活性。苯乙基噻唑烷-4-酮磺酰胺显示出最高的 PPARɣ 激活百分比，达 41.7%。然而，3-甲氧基-和4-甲基-4-苄氧基噻唑烷-4-酮磺酰胺显示出中等程度的PPARɣ激活率，分别为31.7%和32.8%，此外，3-甲氧基-3-苄氧基噻唑烷-与吡格列酮相比，4-酮磺酰胺的 PPARɣ 激活率为 33.7%。化合物 、 、 、 和 显示出对 PPARɣ 的选择性高于 PPARδ 和 PPARα 亚型。在 HepG-2 细胞中进行了免疫组织化学研究，以确认最活跃化合物的 PPARɣ 蛋白表达。化合物 、 、 和 显示出比吡格列酮更高的 PPARɣ 表达。还进行了药理学研究，以确定剂量为 36 mg/kg 的大鼠的抗糖尿病活性，结果表明该化合物可改善胰岛素分泌以及抗糖尿病作用。 3-

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2024.116279

文献信息

• Selective cleavage of aryl ether bonds in dimeric lignin model compounds
  作者：Guodian Zhu、Xinping Ouyang、Yun Yang、Tao Ruan、Xueqing Qiu

  DOI：10.1039/c5ra26235f

  日期：——

  high temperature, the condensation reaction among phenolic products was promoted due to the presence of an active phenolic hydroxyl group. The β-O-4 bond of the phenolic model compound was also selectively cleaved with Pd/C as the catalyst, and the reaction temperatures of cleaving about one half β-O-4 bonds of the non-phenolic and phenolic model compounds were 120 and 100 °C, respectively.

  木质素是一种丰富的可再生原料，其结构复杂且不确定。由于β- O -4芳基醚键在木质素的所有键中占主导地位，因此重要的是探索针对β- O -4芳基醚键裂解的木质素解聚，以有效利用该生物质。以Fe 2（SO 4）3，HZSM-5和Pd / C为催化剂，在微波辐射下，研究了β- O - 4木质素模型化合物中化学键的选择性裂解。如果Fe 2（SO 4）3或HZSM-5作为催化剂时，C α -C β模型化合物中C3侧链的碳键断裂，形成醛，仲醇或酮化合物。当使用Pd / C和甲酸酯作为催化剂时，非酚类模型化合物的β- O -4芳基键被选择性地裂解并且同时在侧链上发生CC的氢化。但是，C C在侧链上的氢化反应比醚键的断裂反应快。钯含量的增加有利于β- O -4键的选择性裂解，微波辐射促进了β- O的裂解-4粘合力显着。在高剂量的甲酸或高温下，由于存在活性酚羟基，酚类产物之间的缩合反应得以促进。还用Pd /
• ALKOXYPHENYLALKYLAMINE DERIVATIVE
  申请人：TAISHO PHARMACEUTICAL CO. LTD

  公开号：EP0641766A1

  公开（公告）日：1995-03-08

  An alkoxyphenylalkylamine derivative represented by general formula (I) and a salt thereof, wherein X¹ and X² may be the same or different from each other and each represents hydrogen, halogen, hydroxyl, or C₁ to C₅ alkoxy which may be substituted by phenyl; R¹ and R² may be the same or different from each other and each represents hydrogen or C₁ to C₇ alkyl which may be terminated with hydroxyl, carboxyl or alkoxycarbonyl, or alternatively R¹ and R² are combined with the adjacent nitrogen atoms to represent optionally substituted pyrrolidine, piperidino, piperazino, etc.; A represents phenyl which may be substituted by one to three arbitrary substituents selected among halogen, hydroxyl and C₁ to C₅ alkoxy, or similarly substituted thienyl; m represents an integer of 2 to 5; and n represents an integer of 1 to 7. The above compounds are useful in treating schizophrenia without causing extrapyramidal disorder and in treating problematic behaviours accompanying cerebrovascular disorder or senile dementia.

  通式(I)代表的烷氧基苯烷基胺衍生物及其盐，其中 X¹ 和 X² 可以相同或不同，各自代表氢、卤素、羟基或可被苯基取代的 C₁ 至 C₅ 烷氧基；R¹ 和 R² 可以相同或互不相同，各自代表氢或 C₁ 至 C₇ 烷基，可以用羟基、羧基或烷氧基羰基封端，或者 R¹ 和 R² 与相邻的氮原子结合代表任选取代的吡咯烷、哌啶基、哌嗪基等。A 代表苯基，可被选自卤素、羟基和 C₁ 至 C₅ 烷氧基或类似取代的噻吩基中的一至三个任意取代基取代；m 代表 2 至 5 的整数；n 代表 1 至 7 的整数。上述化合物可用于治疗精神分裂症，但不会引起锥体外系障碍，也可用于治疗伴随脑血管障碍或老年痴呆症的问题行为。
• Hachtel; Haller; Seydel, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1988, vol. 38, # 12, p. 1778 - 1783
  作者：Hachtel、Haller、Seydel

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, biological activity and structure–activity relationships of new benzoic acid-based protein tyrosine phosphatase inhibitors endowed with insulinomimetic effects in mouse C2C12 skeletal muscle cells
  作者：Rosaria Ottanà、Rosanna Maccari、Jérémie Mortier、Anna Caselli、Simona Amuso、Guido Camici、Archimede Rotondo、Gerhard Wolber、Paolo Paoli

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.11.001

  日期：2014.1

  Insulin resistance is a complex altered metabolic condition characterized by impaired insulin signaling and implicated in the pathogenesis of serious human diseases, such as diabetes, obesity, neurodegenerative pathologies. In pursuing our aim to identify new agents able to improve cellular insulin sensitivity, we have synthesized new 4-[(5-arylidene-4-oxo-2-phenylimino/oxothiazolidin-3-yl)methyl] benzoic acids (5, 8) and evaluated their inhibitory activity towards human protein tyrosine phosphatases PTP1B, LMW-PTP and TCPTP, enzymes which are involved in the development of insulin resistance. Compounds 5 and 8 showed from moderate to significant selectivity toward PTP1B over both the highly homologous TCPTP and the two isoforms of human LMW-PTP. In addition, most of the tested compounds selectively inhibited LMW-PTP IF1 over the isoform IF2. Docking studies into the active sites of PTP1B and LMW-PTP aided the rationalization of the observed PTP inhibitory profile. Moreover, most tested compounds were capable to induce the insulin metabolic pathway in mouse C2C12 skeletal muscle cells by remarkably stimulating both IR beta phosphorylation and 2-deoxyglucose cellular uptake. (C) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• US5495046A
  申请人：——

  公开号：US5495046A

  公开（公告）日：1996-02-27