3-benzyl 1-methyl 1-(1-(4-chlorophenyl)-2,2-dicyanovinyl)cyclopent-3-ene-1,3-dicarboxylate | 1424350-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzyl 1-methyl 1-(1-(4-chlorophenyl)-2,2-dicyanovinyl)cyclopent-3-ene-1,3-dicarboxylate
• CAS: 1424350-75-3
• 化学式: C₂₅H₁₉ClN₂O₄
• 分子量: 446.89
• InChiKey: AOZZNFONMAPJFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.76
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  100.18
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(4-chlorophenyl)-4,4-dicyano-2-methylenebut-3-enoate 、 buta-2,3-dienoic acid benzyl ester 在 三(4-氟苯基)磷化氢 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以80%的产率得到3-benzyl 1-methyl 1-(1-(4-chlorophenyl)-2,2-dicyanovinyl)cyclopent-3-ene-1,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Phosphine-Catalyzed [3 + 2] Cycloaddition of 4,4-Dicyano-2-methylenebut-3-enoates with Benzyl Buta-2,3-dienoate and Penta-3,4-dien-2-one

  摘要：

  4,4-Dicyano-2-methylenebut-3-enoates are employed in the phosphine-catalyzed [3 + 2] cycloaddition with allenoates for the first time, affording regiospecific [3 + 2]-annulation products in moderate to good yields. The multifunctional chiral thiourea-phosphines having an axially chiral binaphthyl scaffold are effective catalysts for the asymmetric variant of this reaction, giving the alpha-regioisomers in good yields and moderate enantioselectivities.

  DOI：

  10.1021/cs300751a