2-methoxy-1-en-3-ol | 116429-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methoxy-1-en-3-ol
• 英文别名: 2-methoxyoct-1-en-3-ol
• CAS: 116429-04-0
• 化学式: C₉H₁₈O₂
• 分子量: 158.241
• InChiKey: AOEBIEBBZLXFNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.09
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 1-辛炔-3-醇 在 mercury(II) diacetate 作用下， 反应 24.0h， 以18%的产率得到2-methoxy-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Bassetti, Mauro; Floris, Barbara, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1988, p. 227 - 234

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Electrochemical reduction of activated carbon–carbon double bonds. Part 2. Mechanism and stereochemistry of the reduction of self-protonating indenes
  作者：Giuseppe Farnia、Giancarlo Sandonà、Franco Marcuzzi、Giovanni Melloni

  DOI：10.1039/p29880000247

  日期：——

  The reduction at a mercury electrode in dimethylformamide of five variously substituted indenes bearing at least one (acidic) hydrogen at C(1) was carried out, under self-protonation conditions and in the presence of phenol as a proton donor. Reduction occurred exclusively at the C(2)–C(3) double bond of the five-membered ring and afforded the corresponding indans of various configurations, with a

  在自质子化条件下，在苯酚作为质子供体的情况下，在汞电极上的二甲基甲酰胺中的汞电极上还原五个在C（1）带有至少一个（酸性）氢的取代基。还原仅发生在五元环的C（2）–C（3）双键上，并提供相应的各种构型的茚满，其中显着的是顺式异构体，在动力学控制下。化学计量学与在自质子化条件下存在苯酚或1/3茚的情况下涉及所有茚的二电子，二质子还原过程一致，其余的2/3充当质子供体。在两种条件下，观察到自由基阴离子的直接质子化而不是歧化形成的二价阴离子。发现中间体的伏安和动力学行为取决于底物的结构，速率常数的差异为3-4个数量级。讨论了茚的酸度和相应的自由基阴离子的碱度之间的平衡。根据对中间体的质子化方向的空间影响，观察到的立体化学是合理的。