diethyl <(2-bromophenyl)methyl><(ethoxycarbonyl)amino>propanedioate | 140202-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl <(2-bromophenyl)methyl><(ethoxycarbonyl)amino>propanedioate
• 英文别名: diethyl 2-[(2-bromophenyl)methyl]-2-(ethoxycarbonylamino)propanedioate
• CAS: 140202-39-7
• 化学式: C₁₇H₂₂BrNO₆
• 分子量: 416.269
• InChiKey: KFVCJEBYHFOQKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  504.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.358±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  90.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl <(2-bromophenyl)methyl><(ethoxycarbonyl)amino>propanedioate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 硫酸 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、358.53 kPa 条件下， 反应 142.0h， 生成 3-carboxy-1,2,3,4-tetrahydro-5-isoquinolinepropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  N-甲基-D-天冬氨酸激动剂和竞争性拮抗剂药效团模型的产生。设计和合成膦酰基烷基取代的四氢异喹啉作为新型拮抗剂。

  摘要：

  描述了一系列四氢异喹啉羧酸在谷氨酸受体的N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）亚型上的制备和结合亲和力，以及对NMDA激动剂和拮抗剂的分子模型分析。使用公开的NMDA配体，在激动剂药效团模型的产生中采用了活性类似物作图方法。尽管可以将已知的竞争性拮抗剂（例如CPP（1））叠加到激动剂模型上，但要克服它们与相同受体位点结合的假设，可以使用独立的建模方法来得出单独的药效团模型。竞争性拮抗剂模型的开发涉及一种逐步方法，其中包括定义PO3H2受体相互作用的优选几何形状，多重构象搜索，以及确定体积和电子公差。对该模型进行了详细描述，与观察到的强效NMDA拮抗剂的亲和力一致，并为已知拮抗剂AP5，AP6和AP7的亲和力观察到的周期性提供了解释。比较了激动剂和拮抗剂模型的特征，并提出了关于这两类化合物的受体相互作用性质的假说。本文报道的药效基团模型与可容纳激动剂和拮抗剂配体的NMDA受体上的单个识别位点一致

  DOI：

  10.1021/jm00086a004
• 作为产物：
  描述：

  diethyl N-carbethoxymalonate 、 2-溴溴苄 在 sodium ethanolate 作用下， 生成 diethyl <(2-bromophenyl)methyl><(ethoxycarbonyl)amino>propanedioate
  参考文献：
  名称：

  N-甲基-D-天冬氨酸激动剂和竞争性拮抗剂药效团模型的产生。设计和合成膦酰基烷基取代的四氢异喹啉作为新型拮抗剂。

  摘要：

  描述了一系列四氢异喹啉羧酸在谷氨酸受体的N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）亚型上的制备和结合亲和力，以及对NMDA激动剂和拮抗剂的分子模型分析。使用公开的NMDA配体，在激动剂药效团模型的产生中采用了活性类似物作图方法。尽管可以将已知的竞争性拮抗剂（例如CPP（1））叠加到激动剂模型上，但要克服它们与相同受体位点结合的假设，可以使用独立的建模方法来得出单独的药效团模型。竞争性拮抗剂模型的开发涉及一种逐步方法，其中包括定义PO3H2受体相互作用的优选几何形状，多重构象搜索，以及确定体积和电子公差。对该模型进行了详细描述，与观察到的强效NMDA拮抗剂的亲和力一致，并为已知拮抗剂AP5，AP6和AP7的亲和力观察到的周期性提供了解释。比较了激动剂和拮抗剂模型的特征，并提出了关于这两类化合物的受体相互作用性质的假说。本文报道的药效基团模型与可容纳激动剂和拮抗剂配体的NMDA受体上的单个识别位点一致

  DOI：

  10.1021/jm00086a004