(5R,6S)-5-bromo-6-(4-bromophenyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one | 1300699-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (5R,6S)-5-bromo-6-(4-bromophenyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: (5S*,6R*)-5-bromo-6-(4-bromophenyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one
• CAS: 1300699-01-7
• 化学式: C₁₁H₁₀Br₂O₂
• 分子量: 334.007
• InChiKey: DGZCRQPDPZMLPY-KOLCDFICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (E)-2-(3-(4-bromophenyl)allyl)malonate 在 (Z)-1-benzylcyclooct-1-ene 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 (5R,6S)-5-bromo-6-(4-bromophenyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  反式环辛烯作为卤代化催化剂

  摘要：

  反式环辛烯中的应变烯烃可作为卤代内酯化（包括溴内酯化和碘代内酯化）的有效催化剂。该反式-cyclooctene框架是优秀的催化性能必不可少的，取代在确定的效率也发挥着重要作用。这些结果是反式环辛烯催化的第一个证明。

  DOI：

  10.1002/anie.201808320

文献信息

• Aminothiocarbamate-Catalyzed Asymmetric Bromolactonization of 1,2-Disubstituted Olefinic Acids
  作者：Chong Kiat Tan、Ling Zhou、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1021/ol200840e

  日期：2011.5.20

  An efficient and enantioselective bromolactonization of 1,2-disubstituted olefinic acids using an amino-thiocarbamate catalyst has been developed, resulting in the formation of δ-lactones containing two chiral centers with up to 99% yield, 95% ee.

  已经开发出使用氨基-硫代氨基甲酸酯催化剂对1，2-二取代的烯烃进行有效和对映选择性的溴内酯化，从而形成了包含两个手性中心的δ-内酯，产率高达99％，ee为95％。