(3R,5S)-3-Allyl-5-iodomethyl-dihydro-furan-2-one | 130684-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3R,5S)-3-Allyl-5-iodomethyl-dihydro-furan-2-one
• 英文别名: (3R,5S)-5-(iodomethyl)-3-prop-2-enyloxolan-2-one
• CAS: 130684-41-2
• 化学式: C₈H₁₁IO₂
• 分子量: 266.079
• InChiKey: OWWOXHOICBYQHY-RQJHMYQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Allyl-1-((1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ⁶-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.0^1,5]dec-4-yl)-pent-4-en-1-one 在 iodonium(di-γ-collidine) perchlorate 、 水 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以87%的产率得到(3R,5S)-3-Allyl-5-iodomethyl-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective halolactonisation of bis-γ,δ-unsaturated carboxylic acid derivatives: use of a sultam and oxazolidine-2-ones as chiral auxiliary

  摘要：

  Iodolactonisation of heptadienoic acid derivatives 2 and 3 having oxazolidin-2-ones or a sultam as chiral auxiliary gave the chiral iodolactones 4 and 5 in moderate to excellent enantiselectivity.

  DOI：

  10.1039/c39920000728

文献信息

• Enantioselective iodolactonization through diastereotopic group differentiation
  作者：Fuji Kaoru、Node Manabu、Naniwa Yoshimitsu、Kawabata Takeo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94725-7

  日期：——

  Diastereotopic olefins were differentiated in iodolactonization with concomitant face differentiation using (2R,5R)-bis(methoxymethyl)pyrrolidine as a chiral auxiliary to afford chiral lactones in enantioselective manner.

  使用（2 R，5 R）-双（甲氧基甲基）吡咯烷作为手性助剂，在异丁烯二烯化的同时进行异丁烯二烯化的面部分化，从而以对映选择性的方式提供手性内酯。