3-Benzenesulfonyl-7-nitro-2,3-dihydro-benzofuran-2-ol | 497963-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Benzenesulfonyl-7-nitro-2,3-dihydro-benzofuran-2-ol
• 英文别名: 3-(Benzenesulfonyl)-7-nitro-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-ol
• CAS: 497963-92-5
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₆S
• 分子量: 321.31
• InChiKey: GYGDAMWIUCCKCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Benzenesulfonyl-7-nitro-2,3-dihydro-benzofuran-2-ol 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢气 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正丁醇 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 1-[3-(Benzenesulfonyl)-1-benzofuran-7-yl]-4-methylpiperazine
  参考文献：
  名称：

  双环杂芳基哌嗪作为选择性脑渗透剂5-HT6受体拮抗剂。

  摘要：

  从有效且选择性强但对脑渗透性差的5-HT6受体拮抗剂SB-271046开始，采用了一种成功的提高脑部渗透性的策略，该方法涉及构象约束并伴随着氢键数的减少。这提供了一系列具有高5-HT 6受体亲和力的双环杂芳基哌嗪。5-氯吲哚699929结合了高5-HT6受体亲和力和出色的脑渗透性，并且在大鼠和狗中都具有良好的口服生物利用度。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.06.107
• 作为产物：
  描述：

  氯甲基苯砜 、 3-硝基水杨醛 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以55%的产率得到3-Benzenesulfonyl-7-nitro-2,3-dihydro-benzofuran-2-ol
  参考文献：
  名称：

  双环杂芳基哌嗪作为选择性脑渗透剂5-HT6受体拮抗剂。

  摘要：

  从有效且选择性强但对脑渗透性差的5-HT6受体拮抗剂SB-271046开始，采用了一种成功的提高脑部渗透性的策略，该方法涉及构象约束并伴随着氢键数的减少。这提供了一系列具有高5-HT 6受体亲和力的双环杂芳基哌嗪。5-氯吲哚699929结合了高5-HT6受体亲和力和出色的脑渗透性，并且在大鼠和狗中都具有良好的口服生物利用度。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.06.107

文献信息

• 3-arylsulfonyl-7-piperzinyl-indoles-benzofurans and -benzothiophenes with 5-ht6 receptor affinity for treating cns disorders
  申请人：——

  公开号：US20040242589A1

  公开（公告）日：2004-12-02

  The invention relates to novel compounds of formula (I) having affinity for the 5-HT 6 receptor preparation, to compositions containing them and their use in the treatment of various disorders, including CNS disoders. 1

  本发明涉及一种具有亲和力的新化合物(I)的配方，该配方与5-HT6受体制备物有关，并且涉及包含它们的组合物以及它们在治疗各种疾病中的应用，包括中枢神经系统疾病。
• EP1414442A1
  申请人：——

  公开号：EP1414442A1

  公开（公告）日：2004-05-06
• [EN] 3-ARYLSULFONYL-7-PIPERAZINYL- INDOLES, -BENZOFURANS AND -BENZOTHIOPHENES WITH 5-HT6 RECEPTOR AFFINITY FOR TREATING CNS DISORDERS<br/>[FR] 3-ARYLSULFONYL-7-PIPERAZINYL- INDOLS, -BENZOFURANS ET BENZOTHIOPHENES A AFFINITE AVEC LES RECEPTEURS 5-HT6 POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES DU SNC
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：WO2003013510A1

  公开（公告）日：2003-02-20

  The invention relates to novel compounds of formula (I) having affinity for the 5-HT6 receptor preparation, to compositions containing them and their use in the treatment of various disorders, including CNS disoders.
• Bicyclic heteroarylpiperazines as selective brain penetrant 5-HT6 receptor antagonists
  作者：Mahmood Ahmed、Michael A. Briggs、Steven M. Bromidge、Tania Buck、Lorraine Campbell、Nigel J. Deeks、Ashley Garner、Laurie Gordon、Dieter W. Hamprecht、Vicky Holland、Christopher N. Johnson、Andrew D. Medhurst、Darren J. Mitchell、Stephen F. Moss、Jenifer Powles、Jon T. Seal、Tania O. Stean、Geoffrey Stemp、Mervyn Thompson、Brenda Trail、Neil Upton、Kim Winborn、David R. Witty

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.06.107

  日期：2005.11

  Starting from the potent and selective but poorly brain penetrant 5-HT6 receptor antagonist SB-271046, a successful strategy for improving brain penetration was adopted involving conformational constraint with concomitant reduction in hydrogen bond count. This provided a series of bicyclic heteroarylpiperazines with high 5-HT6 receptor affinity. 5-Chloroindole 699929 combined high 5-HT6 receptor affinity with

  从有效且选择性强但对脑渗透性差的5-HT6受体拮抗剂SB-271046开始，采用了一种成功的提高脑部渗透性的策略，该方法涉及构象约束并伴随着氢键数的减少。这提供了一系列具有高5-HT 6受体亲和力的双环杂芳基哌嗪。5-氯吲哚699929结合了高5-HT6受体亲和力和出色的脑渗透性，并且在大鼠和狗中都具有良好的口服生物利用度。