Dimethyl 4,5-dimethylidenecyclohexene-1,2-dicarboxylate | 50288-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Dimethyl 4,5-dimethylidenecyclohexene-1,2-dicarboxylate
• CAS: 50288-98-7
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: QXLMCNBJYXVPCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethyl 4,5-dimethylidenecyclohexene-1,2-dicarboxylate 在 氧气 、 焦磷酸硫胺素 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 Dimethyl 4,7-dihydro-2-benzofuran-5,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过2,3-双（溴甲基）-1,3-丁二烯和衍生的环外二烯的光氧化作用产生的不饱和环状过氧化物合成3,4-二取代的呋喃

  摘要：

  2,3-双（溴甲基）-1,3-丁二烯（3）与单线态氧的反应导致形成过氧化物（4），该过氧化物与CoTPP重配成双（溴甲基）呋喃。由3与DMAD和苯并[3]的[2 + 4] Diels-Alder反应制得的锌诱导的环加合物脱溴反应，给出了环外二烯7和11，通过光氧合然后重排制备了稠合的环呋喃。4,5-二亚甲基-1,2-二恶烷（14）是由锌诱导的4脱溴合成的。研究了14与MTAD，单线态氧和DMAD的环加成反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00875-2
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴-2,3-双(溴甲基)-2-丁烯 在 铜 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 生成 Dimethyl 4,5-dimethylidenecyclohexene-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过2,3-双（溴甲基）-1,3-丁二烯和衍生的环外二烯的光氧化作用产生的不饱和环状过氧化物合成3,4-二取代的呋喃

  摘要：

  2,3-双（溴甲基）-1,3-丁二烯（3）与单线态氧的反应导致形成过氧化物（4），该过氧化物与CoTPP重配成双（溴甲基）呋喃。由3与DMAD和苯并[3]的[2 + 4] Diels-Alder反应制得的锌诱导的环加合物脱溴反应，给出了环外二烯7和11，通过光氧合然后重排制备了稠合的环呋喃。4,5-二亚甲基-1,2-二恶烷（14）是由锌诱导的4脱溴合成的。研究了14与MTAD，单线态氧和DMAD的环加成反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00875-2

文献信息

• 4,5-Dimethylene -1,2-dioxane and derived Diels-Alder adducts
  作者：Basri Atasoy、Serdar Karaböcek

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74738-1

  日期：1992.12

  with singlet oxygen, dimethyl acetylenedicar☐ylate and N-methyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione gave adducts 2,6 and 8 respectively. 3,4-Disubtituted furans 5 and 9 were obtained from peroxides 4 and 8 by cobalt (II) tetraphenylporphyrin catalyzed rearrangement.

  通过锌诱导的从2,3-双获得的4,5-双（溴甲基）-1,2-二氧杂六环4-en（4）的脱溴反应制得4,5-二亚甲基-1,2-二恶烷（1）。 （溴甲基-1,3-丁二烯（3）与单线态氧反应。Diels-Alder加1与单线态氧，二甲基乙炔二羧酸盐和N-甲基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮加合物2,6和8分别3,4- Disubtituted喃5和9从过氧化物得到4和8由钴（II）四苯基卟啉催化重排。
• 2,3-Bis[(trimethylsilyl)methyl]-1,3-butadiene. A conjunctive reagent for tandem Diels-Alder reactions
  作者：Barry M. Trost、Makoto Shimizu

  DOI：10.1021/ja00379a066

  日期：1982.7
• Preparation and selected reactions of 2,3-bis(bromomethyl)-1,3-butadiene
  作者：Yehiel Gaoni、Shoshana Sadeh

  DOI：10.1021/jo01293a021

  日期：1980.2
• GAONI YE.; SADEH SH., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 5, 870-881
  作者：GAONI YE.、 SADEH SH.

  DOI：——

  日期：——