Dimethyl 4,7-dihydro-2-benzofuran-5,6-dicarboxylate | 132869-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Dimethyl 4,7-dihydro-2-benzofuran-5,6-dicarboxylate
• CAS: 132869-46-6
• 化学式: C₁₂H₁₂O₅
• 分子量: 236.224
• InChiKey: LRIDPYRXKNNUKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethyl 4,7-dihydro-2-benzofuran-5,6-dicarboxylate 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Tetramethyl 1,4-epoxy-1,2,3,4,5,8-hexahydronaphthalene-2-endo,3-endo-6,7-tetracarboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型结构单元，呋喃退火的3-硫磺烯；4,6-二氢噻吩并[3,4- c ]呋喃s，s-二氧化物的Diels-Alder反应

  摘要：

  描述了迄今未知的4,6-二氢噻吩并[3,4- c ]呋喃S，S-二氧化物1的制备及其与典型的亲二烯体的分子间Diels-Alder反应。

  DOI：

  10.1039/c39900001687
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二(溴甲基)-1,3-丁二烯 在 氧气 、 tetraphenylporphyrin 、 铜 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 108.0h， 生成 Dimethyl 4,7-dihydro-2-benzofuran-5,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过2,3-双（溴甲基）-1,3-丁二烯和衍生的环外二烯的光氧化作用产生的不饱和环状过氧化物合成3,4-二取代的呋喃

  摘要：

  2,3-双（溴甲基）-1,3-丁二烯（3）与单线态氧的反应导致形成过氧化物（4），该过氧化物与CoTPP重配成双（溴甲基）呋喃。由3与DMAD和苯并[3]的[2 + 4] Diels-Alder反应制得的锌诱导的环加合物脱溴反应，给出了环外二烯7和11，通过光氧合然后重排制备了稠合的环呋喃。4,5-二亚甲基-1,2-二恶烷（14）是由锌诱导的4脱溴合成的。研究了14与MTAD，单线态氧和DMAD的环加成反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00875-2

文献信息

• Furan-fused 3-sulfolene as a novel building block: intermolecular Diels–Alder reactions of 4H,6H-thieno[3,4-c]furan 5,5-dioxide
  作者：Takayoshi Suzuki、Kan Kubomura、Hiroaki Takayama

  DOI：10.1039/a604600b

  日期：——

  A furan-fused 3-sulfolene 4H,6H-thieno[3,4-c]furan 5,5-dioxide 1, can be used as a bis-diene, reacting sequentially with a variety of dienophiles to construct four types of skeleton, depending on the dienophile and the reaction conditions. The 3-sulfolene moiety of the furansulfolene not only functions as the s-cis-diene part in Diels–Alder reactions, but also extends the range of the Diels–Alder reactions of the furan moiety with various dienophiles through its desulfonylation to form the s-cis-diene.

  呋喃融合的 3-砜基 4H,6H-噻吩并[3,4-c]呋喃 5,5-二氧化物 1 可用作双二烯，依次与各种二烯烃发生反应，根据二烯烃和反应条件的不同，构建出四种类型的骨架。呋喃磺烯的 3-亚磺酰基不仅在 DielsâAlder 反应中充当 s-cis-diene 部分，而且还能通过脱硫形成 s-cis-diene 来扩展呋喃分子与各种二烯烃的 DielsâAlder 反应范围。
• 4,5-Dimethylene -1,2-dioxane and derived Diels-Alder adducts
  作者：Basri Atasoy、Serdar Karaböcek

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74738-1

  日期：1992.12

  with singlet oxygen, dimethyl acetylenedicar☐ylate and N-methyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione gave adducts 2,6 and 8 respectively. 3,4-Disubtituted furans 5 and 9 were obtained from peroxides 4 and 8 by cobalt (II) tetraphenylporphyrin catalyzed rearrangement.

  通过锌诱导的从2,3-双获得的4,5-双（溴甲基）-1,2-二氧杂六环4-en（4）的脱溴反应制得4,5-二亚甲基-1,2-二恶烷（1）。 （溴甲基-1,3-丁二烯（3）与单线态氧反应。Diels-Alder加1与单线态氧，二甲基乙炔二羧酸盐和N-甲基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮加合物2,6和8分别3,4- Disubtituted喃5和9从过氧化物得到4和8由钴（II）四苯基卟啉催化重排。
• Absolute rates of dimerization and cycloaddition of 3,4-dimethylenefuran and 3,4-dimethylenethiophene by nanosecond time-resolved spectroscopy
  作者：J. C. Scaiano、Veronique. Wintgens、Ann. Bedell、Jerome A. Berson

  DOI：10.1021/ja00220a061

  日期：1988.6
• Novel building block, furan-annelated 3-sulpholene; Diels–Alder reactions of 4,6-dihydrothieno[3,4-c]furan s,s-dioxide
  作者：Takayoshi Suzuki、Kan Kubomura、Hideyuki Fuchii、Hiroaki Takayama

  DOI：10.1039/c39900001687

  日期：——

  The preparation of the hitherto unknown 4,6-dihydrothieno[3,4-c]furan S,S-dioxide 1 and its intermolecular Diels–Alder reactions with typical dienophiles are described.

  描述了迄今未知的4,6-二氢噻吩并[3,4- c ]呋喃S，S-二氧化物1的制备及其与典型的亲二烯体的分子间Diels-Alder反应。
• Synthesis of 3,4-disubstituted furans via unsaturated cyclic peroxides arising by photooxygenation of 2,3-bis (bromomethyl)-1,3-butadiene and derived exocyclic dienes
  作者：Basri Atasoy、Recep Özen

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00875-2

  日期：1997.10

  The reaction of 2,3-bis (bromomethyl)-1,3-butadiene (3) with singlet oxygen resulted in the formation of a peroxide (4) which rearanged with CoTPP to bis(bromomethyl)furan. Zinc-induced debromination of cycloadducts which were obtained from the [2+4] Diels-Alder reactions of 3 with DMAD and benzyne gave exocyclic dienes 7 and 11 from which fused ring furans were prepared by photooxygenation followed

  2,3-双（溴甲基）-1,3-丁二烯（3）与单线态氧的反应导致形成过氧化物（4），该过氧化物与CoTPP重配成双（溴甲基）呋喃。由3与DMAD和苯并[3]的[2 + 4] Diels-Alder反应制得的锌诱导的环加合物脱溴反应，给出了环外二烯7和11，通过光氧合然后重排制备了稠合的环呋喃。4,5-二亚甲基-1,2-二恶烷（14）是由锌诱导的4脱溴合成的。研究了14与MTAD，单线态氧和DMAD的环加成反应。