(2R,3S,5R)-2-Hydroxymethyl-5-(6-imino-1-methyl-1,6-dihydro-purin-9-yl)-tetrahydro-furan-3-ol; compound with toluene-4-sulfonic acid | 100624-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: (2R,3S,5R)-2-Hydroxymethyl-5-(6-imino-1-methyl-1,6-dihydro-purin-9-yl)-tetrahydro-furan-3-ol; compound with toluene-4-sulfonic acid
• CAS: 100624-73-5
• 化学式: C₇H₈O₃S*C₁₁H₁₅N₅O₃
• 分子量: 437.477
• InChiKey: FODZQZDXWNZTPE-HNPMAXIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.13
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  163.55
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,5R)-2-Hydroxymethyl-5-(6-imino-1-methyl-1,6-dihydro-purin-9-yl)-tetrahydro-furan-3-ol; compound with toluene-4-sulfonic acid 在 盐酸 作用下， 生成 1-甲基腺嘌呤
  参考文献：
  名称：

  Purines. LXI. An Attempted Synthesis of 2'-Deoxy-7-methyladenosine: Glycosidic Hydrolyses of the N6-Methoxy Derivative and 2'-Deoxy-NX-methyladenosines.

  摘要：

  在尝试合成 2'-脱氧-7-甲基腺苷（5b）时，2'-脱氧-N6-甲氧基腺苷（13b）在 0°C 下用 AcNMe2 中的 MeI 处理 7 小时，得到 2'-脱氧-N6-甲氧基-7-甲基腺苷盐（14b），该盐不稳定，在 16-18°C 的 H2O 中容易发生糖苷水解，生成 N6-甲氧基-7-甲基腺苷（15）。由于这种不稳定性，使用氢气和 Raney Ni 催化剂在 H2O 中对 14b 进行氢解，未能得到所需的核苷（5b）。研究发现，2'-脱氧-N6-甲基腺苷（2b）、2'-脱氧-1-甲基腺苷（3b）和 14b 在 0.1 N 的盐酸水溶液中于 25°C 发生糖苷水解，水解速率分别为 7.92×10-3 min-1（半衰期 87.5 min）、5.02×10-3 min-1（半衰期 138 min）和 2.31×10-2 min-1（半衰期 30.0 min）。2分钟-1（半衰期为0.35分钟）。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.495