ethyl 5-phenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pentanoate | 1006696-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 5-phenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pentanoate
• 英文别名: C6H5C2H4CH(Bpin)CH2C(O)OEt
• CAS: 1006696-14-5
• 化学式: C₁₉H₂₉BO₄
• 分子量: 332.248
• InChiKey: MXIHRYXECAZHGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.03
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-phenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pentanoate 在 sodium peroxoborate tetrahydrate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.3h， 生成 (S)-3-hydroxy-5-phenyl-pentanoic acid ethyl ester 、 (R)-3-hydroxy-5-phenyl-pentanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric β-boration of α,β-unsaturated carbonyl compounds with chiral Rh[bis(oxazolinyl)phenyl] catalysts

  摘要：

  Chiral rhodium[bis(oxazolinyl)phenyl] complexes exhibited high catalytic activity for the beta-boration of alpha,beta-unsaturated esters, ketones, and amides with bis(pinacolato)diboron in the presence of sodium tertbutoxide to attain high enantioselectivity of up to 97%. The substrate scope and catalytic mechanism were discussed. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.02.086
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2E)-5-phenylpent-2-enoate 、 联硼酸频那醇酯 在 [rhodium(III)(bis(COCH₂CH(s-Bu)N)phenyl)(OAc)2(H₂O)] NaOt-Bu 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以90%的产率得到ethyl 5-phenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  手性铑-双恶唑啉基苯基催化剂促进了α，β-不饱和羰基化合物的不对称β-硼酸酯化。

  摘要：

  手性铑-二恶唑啉基苯基乙酸络合物在叔丁醇钠存在下对α，β-不饱和羰基化合物与双（频哪醇）二硼的β-硼酸酯化表现出高催化活性，对映选择性高达97％。

  DOI：

  10.1039/b915759j

文献信息

• Ligandless Copper-Catalyzed β-Boration of α,β-Unsaturated Compounds in Aqueous Solution
  作者：Hee-Sung Chea、Hak-Suk Sim、Jae-Sook Yun

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.03.551

  日期：2010.3.20

  water as a co-solvent and a reaction promoter exerted a positive effect on catalytic efficiency and resulted in the efficient β-boration of α,β-unsaturated carbonyl compounds including substituted enones and esters. This new, operationally simple method is useful for the preparation of racemic organoboron compounds.Our investigation of the boration reaction under ligand-free conditions began with β-monosubstituted

  然而，该协议显示了有限的底物范围，因为反应仅在 α 和 β 位置没有取代基的简单底物中完成。需要在金属催化剂上没有特定配位体的高效催化。在此，我们报告了一种无配体方案，用于在 THF 水溶液中铜催化的 α-不饱和羰基化合物的 β-硼化。使用水作为助溶剂和反应促进剂对催化效率产生积极影响，并导致 α,β-不饱和羰基化合物（包括取代的烯酮和酯）的有效 β-硼化。这种新的、操作简单的方法可用于制备外消旋有机硼化合物。