(2E,4E,6S)-2-methyl-6-phenylmethoxy-6-[(2R,5R)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]hexa-2,4-dien-1-ol | 1033099-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,4E,6S)-2-methyl-6-phenylmethoxy-6-[(2R,5R)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]hexa-2,4-dien-1-ol
• CAS: 1033099-17-0
• 化学式: C₂₆H₃₂O₄
• 分子量: 408.538
• InChiKey: NYVQPTLHSIEWHY-MLTCDQIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E,6S)-2-methyl-6-phenylmethoxy-6-[(2R,5R)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]hexa-2,4-dien-1-ol 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2E,4E,6S)-2-methyl-6-phenylmethoxy-6-[(2R,5R)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]hexa-2,4-dienal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C14-C29 Segment of Amphidinolide U Utilizing a Tandem Dihydroxylation-S_N2 Cyclization Protocol

  摘要：

  本文介绍了蚜虫内酯 U 的 C14-C29 亚基的合成过程。关键步骤包括通过高非对映选择性和高产率的串联二羟基化-SN2 环化、Wittig 反应和 Nozaki-Hiyama-Kishi 偶联反应合成反式-2,5-二取代的四氢呋喃。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1042931
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2E,4E,6S)-2-methyl-6-phenylmethoxy-6-[(2R,5R)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]hexa-2,4-dienoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到(2E,4E,6S)-2-methyl-6-phenylmethoxy-6-[(2R,5R)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]hexa-2,4-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C14-C29 Segment of Amphidinolide U Utilizing a Tandem Dihydroxylation-S_N2 Cyclization Protocol

  摘要：

  本文介绍了蚜虫内酯 U 的 C14-C29 亚基的合成过程。关键步骤包括通过高非对映选择性和高产率的串联二羟基化-SN2 环化、Wittig 反应和 Nozaki-Hiyama-Kishi 偶联反应合成反式-2,5-二取代的四氢呋喃。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1042931