ethyl (2E,4E,6S)-2-methyl-6-phenylmethoxy-6-[(2R,5R)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]hexa-2,4-dienoate | 1033099-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (2E,4E,6S)-2-methyl-6-phenylmethoxy-6-[(2R,5R)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]hexa-2,4-dienoate
• CAS: 1033099-16-9
• 化学式: C₂₈H₃₄O₅
• 分子量: 450.575
• InChiKey: YZPLAJZNCJTRCN-MJQVCVISSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E,4E,6S)-2-methyl-6-phenylmethoxy-6-[(2R,5R)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]hexa-2,4-dienoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到(2E,4E,6S)-2-methyl-6-phenylmethoxy-6-[(2R,5R)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]hexa-2,4-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C14-C29 Segment of Amphidinolide U Utilizing a Tandem Dihydroxylation-S_N2 Cyclization Protocol

  摘要：

  本文介绍了蚜虫内酯 U 的 C14-C29 亚基的合成过程。关键步骤包括通过高非对映选择性和高产率的串联二羟基化-SN2 环化、Wittig 反应和 Nozaki-Hiyama-Kishi 偶联反应合成反式-2,5-二取代的四氢呋喃。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1042931
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-phenylmethoxy-2-[(2R,5R)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]acetaldehyde 、 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl (2E,4E,6S)-2-methyl-6-phenylmethoxy-6-[(2R,5R)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]hexa-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C14-C29 Segment of Amphidinolide U Utilizing a Tandem Dihydroxylation-S_N2 Cyclization Protocol

  摘要：

  本文介绍了蚜虫内酯 U 的 C14-C29 亚基的合成过程。关键步骤包括通过高非对映选择性和高产率的串联二羟基化-SN2 环化、Wittig 反应和 Nozaki-Hiyama-Kishi 偶联反应合成反式-2,5-二取代的四氢呋喃。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1042931