3-甲氧基-4-[(3-甲氧基苄基)氧基]苯甲醛 | 667412-56-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-甲氧基-4-[(3-甲氧基苄基)氧基]苯甲醛
• 英文名称: 4-((3-methoxybenzyl)oxy)-3-methoxybenzaldehyde
• 英文别名: 3-methoxy-4-(3-methoxybenzyloxy)benzaldehyde；3-Methoxy-4-[(3-methoxybenzyl)oxy]benzaldehyde；3-methoxy-4-[(3-methoxyphenyl)methoxy]benzaldehyde
• CAS: 667412-56-8
• 化学式: C₁₆H₁₆O₄
• mdl: MFCD03422470
• 分子量: 272.301
• InChiKey: XLQIAFAAZPZEDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  429.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2912499000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲氧基-4-[(3-甲氧基苄基)氧基]苯甲醛 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  作为抗菌剂的新型吡啶并[1,2-a]嘧啶酮中离子化合物的首次发现。

  摘要：

  植物细菌性疾病导致农作物产量和质量大幅下降，并且缺乏高效，低风险的抗菌剂。合成了一系列新的含有香草醛部分的吡啶并[1,2-a]嘧啶酮中离子化合物，并首次报道了这些中离子化合物作为植物抗菌剂的应用。生物测定结果表明，中离子化合物具有良好的抗菌活性。在这些化合物中，化合物11表现出优异的抗米黄单胞菌pv的体外活性。米色，其EC50值为1.1μg/ mL，大大优于比美噻唑（92.7μg/ mL）和噻二唑铜（105.4μg/ mL）。而且，温室条件试验表明，化合物11对水稻细菌性叶枯病的防护和治疗活性分别为75.12％和72.04％，优于比美噻唑（分别为62.24％和50.83％）和噻二唑铜（53.35％和65.04％，分别）。这些结果为中离子香兰素部分作为新的抗菌剂的应用提供了基础。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.9b03606
• 作为产物：
  描述：

  香草醛 、 3-甲氧基氯苄 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 3-甲氧基-4-[(3-甲氧基苄基)氧基]苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  作为抗菌剂的新型吡啶并[1,2-a]嘧啶酮中离子化合物的首次发现。

  摘要：

  植物细菌性疾病导致农作物产量和质量大幅下降，并且缺乏高效，低风险的抗菌剂。合成了一系列新的含有香草醛部分的吡啶并[1,2-a]嘧啶酮中离子化合物，并首次报道了这些中离子化合物作为植物抗菌剂的应用。生物测定结果表明，中离子化合物具有良好的抗菌活性。在这些化合物中，化合物11表现出优异的抗米黄单胞菌pv的体外活性。米色，其EC50值为1.1μg/ mL，大大优于比美噻唑（92.7μg/ mL）和噻二唑铜（105.4μg/ mL）。而且，温室条件试验表明，化合物11对水稻细菌性叶枯病的防护和治疗活性分别为75.12％和72.04％，优于比美噻唑（分别为62.24％和50.83％）和噻二唑铜（53.35％和65.04％，分别）。这些结果为中离子香兰素部分作为新的抗菌剂的应用提供了基础。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.9b03606

文献信息

• 含1-((4-取代苄基)氧基)的3-甲基吡啶并[1, 2-a]嘧啶酮类衍生物及应用
  申请人：贵州大学

  公开号：CN109651365B

  公开（公告）日：2021-11-16

  本发明公开了一种含1‑((4‑取代苄基)氧基)的3‑甲基吡啶并[1,2‑a]嘧啶酮类衍生物及应用，其通式如下，其中：R1为甲氧基，乙氧基，氯，溴；R2为氢，仲丁基，乙基，丙基，氯乙基，苄基，2,4‑二氯苄基，2‑氯苄基，3‑氯苄基，4‑三氟甲基苄基，2‑氯吡啶‑5‑亚甲基，2‑氯噻唑‑5‑亚甲基，4溴苄基，2‑甲氧基苄基，3‑甲氧基苄基；2‑氟苄基，2‑氰基苄基，4‑氰基苄基，2‑甲基苄基，3‑甲基苄基或4‑甲基苄基。本发明化合物能防治水稻白叶枯病和柑桔溃疡病。
• Identification of Selective Imidazopyridine CSF1R Inhibitors
  作者：John L. Kane、Gary Asmussen、Joseph Batchelor、Mandy Cromwell、Malika Fezoui、Maria Fitzgerald、Barret Giese、Tatiana Gladysheva、Stephanie Holley、Kelly Keefe、Michael Kothe、Becky Lam、Sungtaek Lim、Jinyu Liu、Liang Ma、Markus Metz、Andrew A. Scholte、Patrick Shum、LinLi Wei、Lisa Woodworth、Andrea Edling

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.4c00110

  日期：2024.5.9

  detail our efforts to develop novel CSF1R inhibitors. Drawing on previously described compounds, including GW2580 (4), we have discovered a novel series of compounds based on the imidazo[4,5-b]pyridine scaffold. Initial structure–activity relationship studies culminated in the identification of 36, a lead compound with potent CSF1R biochemical and cellular activity, acceptable in vitro ADME properties

  集落刺激因子 1 受体（CSF1R 或 c-FMS）是一种在单核吞噬细胞系统 (MPS) 成员上表达的 III 类受体酪氨酸激酶，在巨噬细胞、小胶质细胞和相关细胞的正常功能中发挥着关键作用。通过 CSF1R 的异常信号传导与多种疾病状态有关，包括癌症、炎症和神经退行性变。在这封信中，我们详细介绍了我们开发新型 CSF1R 抑制剂的努力。利用先前描述的化合物（包括 GW2580 ( 4 )），我们发现了一系列基于咪唑并[4,5- b ]吡啶支架的新型化合物。最初的结构-活性关系研究最终鉴定出36 ，这是一种具有有效 CSF1R 生化和细胞活性、可接受的体外ADME 特性以及大鼠口服暴露的先导化合物。
• Novel thiazolidin-4-one benzenesulfonamide hybrids as PPARγ agonists: Design, synthesis and in vivo anti-diabetic evaluation
  作者：Islam H. Ali、Rasha M. Hassan、Ahmed M. El Kerdawy、Mahmoud T. Abo-Elfadl、Heba M.I. Abdallah、Francesca Sciandra、Iman A.Y. Ghannam

  DOI：10.1016/j.ejmech.2024.116279

  日期：2024.4

  In the current study, two series of novel thiazolidin-4-one benzenesulfonamide arylidene hybrids and were designed, synthesized and tested for their PPARɣ agonistic activity. The phenethyl thiazolidin-4-one sulphonamide showed the highest PPARɣ activation % by 41.7%. Whereas, the 3-methoxy- and 4-methyl-4-benzyloxy thiazolidin-4-one sulphonamides , and revealed moderate PPARɣ activation % of 31.7,

  在目前的研究中，设计、合成了两个系列的新型噻唑烷-4-酮苯磺酰胺亚芳基杂化物，并测试了它们的 PPARɣ 激动活性。苯乙基噻唑烷-4-酮磺酰胺显示出最高的 PPARɣ 激活百分比，达 41.7%。然而，3-甲氧基-和4-甲基-4-苄氧基噻唑烷-4-酮磺酰胺显示出中等程度的PPARɣ激活率，分别为31.7%和32.8%，此外，3-甲氧基-3-苄氧基噻唑烷-与吡格列酮相比，4-酮磺酰胺的 PPARɣ 激活率为 33.7%。化合物 、 、 、 和 显示出对 PPARɣ 的选择性高于 PPARδ 和 PPARα 亚型。在 HepG-2 细胞中进行了免疫组织化学研究，以确认最活跃化合物的 PPARɣ 蛋白表达。化合物 、 、 和 显示出比吡格列酮更高的 PPARɣ 表达。还进行了药理学研究，以确定剂量为 36 mg/kg 的大鼠的抗糖尿病活性，结果表明该化合物可改善胰岛素分泌以及抗糖尿病作用。 3-
• [EN] AMINO ACID DERIVATIVES AS INHIBITORS OF MAMMALIAN SODIUM CHANNELS<br/>[FR] DERIVES D'ACIDES AMINES EN TANT QU'INHIBITEURS DES CANAUX SODIQUES DE MAMMIFERES
  申请人：IONIX PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2004087125A1

  公开（公告）日：2004-10-14

  Use of a compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, in the manufacture of a medicament for use in the treatment or prevention of a condition selected from chronic and acute pain, tinnitus, bowel disorders, bladder dysfunctions and demyelinating diseases, Formula (I) wherein: - R1 is Cl-C6 alkyl, C6-C10 aryl, a 5- to 10- membered heteroaryl group, a 5- to 10- membered heterocyclyl group or a C3-C6 carbocyclyl group; each R2 is the same or different and represents Cl-C6 alkyl, halogen, Cl-C6 alkoxy, Cl-C6 alkythio, hydroxy, nitro, cyano, amino, (Cl-C6 alkyl)amino or di-( Cl-C6 alkyl)amino; - R3 represents hydrogen, Cl-C6 alkyl, or together with R4 represents a C2-C4 alkylene group; - R4 is hydrogen, Cl-C6 alkyl, C6-C10 aryl, C3-C6 carbocyclyl, a 5- to 10­membered heteroaryl group, a 5- to 10- membered heterocyclyl group, -( Cl-C6 alkyl)-(C6-C10 aryl), -(C1-C6 alkyl)-(C3-C6 carbocyclyl), -(C1-C6 alkyl)-(5-to 10- membered heteroaryl), - ( Cl-C6 alkyl)-(5- to 10- membered heterocyclyl) or, together with R3 represents a C2-C4 alkylene group; - R5 and R6 are the same or different and each represent hydrogen or a Cl-C6 alkyl group; - n is 0,1, 2, 3 or 4; X1 represents a direct bond or a methylene group; and X2 represents a -CH2-, -CO-, -SO- or -S(O)2- group, wherein: the alkyl and alkylene groups and moieties in the substituents R1 to R6 and X, are unsubstituted or are substituted by 1, 2 or 3 substituents which are the same or different and are selected from hydroxy, amino, C1-C4 alkoxy, C1-C4 alkylthio, C1-C4 alkylamino and di(C1-C4 alkyl)amino substituents; and the aryl, heteroaryl, heterocyclyl and carbocyclyl groups and moieties in the substituents R1 and R4 are unsubstituted or are substituted by 1, 2 or 3 substituents which are the same or different and are selected from halogen, Cl-C6 alkyl, Cl-C6 alkoxy, Cl-C6 alkylthio, hydroxy, amino, Cl-C6 alkylamino, di-( Cl-C6 alkyl)amino, Cl-C6 haloalkyl, Cl-C6 haloalkoxy and Cl-C6 haloalkylthio substituents. provided that, when n is 1, 2, 3 or 4, R4 is other than hydrogen and when n is 0, X2 is -CH2- and R1 is an aryl or heteroaryl group, then either: (a) R, is a phenyl group which carries at least one -SCF3 substituent or is a thienyl group which carries at least one chloro substituent; (d) R1 is a phenyl group which carries at least one -CF3 substituent or at least two halogen substituents; or (e) R4 is benzyl or hydroxybenzyl and R1 is a phenyl group which carries a fluorine or -OCH3 substituent.