2-formyl-3-methyl-1H-pyrrole-4-acetic acid ethyl ester | 785835-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-formyl-3-methyl-1H-pyrrole-4-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-(5-formyl-4-methyl-1H-pyrrol-3-yl)acetate
• CAS: 785835-40-7
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• 分子量: 195.218
• InChiKey: ZGOMOPWZCYRCBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-formyl-3-methyl-1H-pyrrole-4-acetic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 10,10-dimethyl-3,17-diethyl-1,10,19,22,23,24-hexahydro-2,7,13,18-tetramethyl-1,19-dioxo-21H-bilin-8,12-diacetic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  在宝石二甲基作用：两性胆红素

  摘要：

  通过在酸催化下将两个相同的二吡啶酮与2,2-二甲氧基丙烷偶合，可以平稳地合成新的胆红素同源物（1a – 1d），其中的中心C（10）CH 2被C（CH 3）2取代。新的黄色颜料的酸链从乙酸（n = 1）到丙酸（n = 2）到丁酸（n = 3）到己酸（n = 5）不等，相对于没有宝石的母体中胆红素而言，它们表现出不同寻常的两亲性-在非极性（苯）至极性（CH 3 OH）的有机溶剂中具有很高的溶解度。像父母的红宝石一样，1a– 1d容易在中间弯曲，但与父母不同，它们不能形成mesobiliverdin类似物。NMR光谱分析和分子动力学计算表明，与母体一样，1a - 1d采用通过分子内氢键稳定的脊-瓦形状。1b中构象的确认来自其X射线晶体学结构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.08.005
• 作为产物：
  描述：

  2,5-dicarboxy-4-methyl-1H-pyrrole-3-acetic acid ethyl ester 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 20.0~160.0 ℃ 、2.0 kPa 条件下， 反应 0.67h， 生成 2-formyl-3-methyl-1H-pyrrole-4-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  在宝石二甲基作用：两性胆红素

  摘要：

  通过在酸催化下将两个相同的二吡啶酮与2,2-二甲氧基丙烷偶合，可以平稳地合成新的胆红素同源物（1a – 1d），其中的中心C（10）CH 2被C（CH 3）2取代。新的黄色颜料的酸链从乙酸（n = 1）到丙酸（n = 2）到丁酸（n = 3）到己酸（n = 5）不等，相对于没有宝石的母体中胆红素而言，它们表现出不同寻常的两亲性-在非极性（苯）至极性（CH 3 OH）的有机溶剂中具有很高的溶解度。像父母的红宝石一样，1a– 1d容易在中间弯曲，但与父母不同，它们不能形成mesobiliverdin类似物。NMR光谱分析和分子动力学计算表明，与母体一样，1a - 1d采用通过分子内氢键稳定的脊-瓦形状。1b中构象的确认来自其X射线晶体学结构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.08.005