dimethyl 3-(furan-2-yl)-1-phenylpyrazole-4,5-dicarboxylate | 1321594-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: dimethyl 3-(furan-2-yl)-1-phenylpyrazole-4,5-dicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl 5-(furan-2-yl)-2-phenylpyrazole-3,4-dicarboxylate
• CAS: 1321594-18-6
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₅
• 分子量: 326.309
• InChiKey: NYWPBMOIOFVUPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  furfural phenylhydrazone 、 丁炔二酸二甲酯 在 copper(l) iodide 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醚 为溶剂， 以57%的产率得到dimethyl 3-(furan-2-yl)-1-phenylpyrazole-4,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Copper(I)-Catalyzed Synthesis of Pyrazoles from Phenylhydrazones and Dialkyl Ethylenedicarboxylates in the Presence of Bases

  摘要：

  本研究介绍了一种简单高效的铜催化反应，用于从苯肼和二烷基乙二酸酯合成多取代吡唑。该反应可容忍一系列官能团，并能以中等至良好的产率获得相应的加合物。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260552

文献信息

• Synthesis of fully substituted pyrazoles from pyridinium 1,4-zwitterionic thiolates and hydrazonoyl chlorides <i>via</i> a [[3 + 3] − 1] pathway
  作者：Bin Cheng、Bian Bao、Wei Xu、Yuntong Li、Hui Li、Xinping Zhang、Yun Li、Taimin Wang、Hongbin Zhai

  DOI：10.1039/d0ob00224k

  日期：——

  practical protocol for the synthesis of fully substituted pyrazoles from pyridinium 1,4-zwitterionic thiolates and hydrazonoyl chlorides in excellent yields under mild conditions is described. The transformation proceeds via an unusual [[3 + 3] - 1] pathway, which involves a formal [3 + 3] cascade cyclization followed by a spontaneous ring-contraction/sulfur extrusion reaction from 4H-1,3,4-thiadiazine intermediates

  描述了一种新颖实用的方案，可在温和的条件下以极佳的收率由吡啶鎓1,4-两性离子硫醇盐和酰氯合成全取代的吡唑。转化是通过不寻常的[[3 + 3]-1]途径进行的，该途径涉及正式的[3 + 3]级联环化，然后由4H-1,3,4-噻二嗪中间体进行自发的环收缩/硫磺挤出反应。