furfural phenylhydrazone | 2216-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: furfural phenylhydrazone
• 英文别名: 1-(furan-2-ylmethylene)-2-phenylhydrazine；2-Furaldehyde phenylhydrazone；N-(furan-2-ylmethylideneamino)aniline
• CAS: 2216-75-3
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O
• 分子量: 186.213
• InChiKey: GGOUAWDZZIQPLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96 °C
• 沸点：
  320.7°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1458 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  furfural phenylhydrazone 在 sodium amide 、 xylene 作用下， 生成 N-phenylfuran-2-carboximidamide
  参考文献：
  名称：

  Robev, Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 244

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 盐酸 、 sodium acetate 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 furfural phenylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  Copper-Mediated Synthesis of Substituted 2-Aryl-N-benzylbenzimidazoles and 2-Arylbenzoxazoles via C–H Functionalization/C–N/C–O Bond Formation

  摘要：

  An efficient method for the transformation of N-benzyl bisarylhydrazones and bisaryloxime ethers to functionalized 2-aryl-N-benzylbenzimidazoles and 2-arylbenzoxazoles is described. The protocol involves a copper(II)-mediated cascade C-H functionalization/C-N/C-O bond formation under neutral conditions. Substrates having either electron-donating or -withdrawing substituents undergo the cyclization to afford the target heterocycles at moderate temperature.

  DOI：

  10.1021/jo2005632

文献信息

• The use of enaminones and enamines as effective synthons for MSA-catalyzed regioselective synthesis of 1,3,4-tri- and 1,3,4,5-tetrasubstituted pyrazoles
  作者：Liancheng Duan、Hui Zhou、Yucheng Gu、Ping Gong、Mingze Qin

  DOI：10.1039/c9nj03701b

  日期：——

  In the present work, an efficient regioselective synthesis of 1,3,4-tri- and 1,3,4,5-tetrasubstituted pyrazoles via a methanesulfonic acid (MSA)-catalyzed reaction of hydrazones with enaminones or enamines is reported. Mechanistically, the formation of the title compounds involves the [2+3] cycloaddition of hydrazones with enaminones or enamines followed by aromatization with acid and oxygen. This

  在本工作中，已报道了通过甲磺酸（MSA）催化的azo与烯胺酮或烯胺的反应有效地区域选择性合成1,3,4-三-和1,3,4,5-四取代的吡唑。从机理上讲，标题化合物的形成涉及与烯胺酮或烯胺的[2 + 3]环加成，然后用酸和氧进行芳构化。在温和条件下使用各种，烯胺酮和烯胺进行这种方便的方法具有良好的耐受性，从而可以以良好或极好的收率提供产品。与文献方法相比，该策略具有诸如可经济获得的材料，无金属催化，优异的区域选择性和高效率等优点。
• Synthesis of 4-Arylidenepyrazolones by a Gold-Catalyzed Cyclization/Arylidene Group Transfer Cascade of <i>N</i>-Propioloyl Hydrazones
  作者：Zong-Cang Ding、Hai-Tao Tang、Ren-Hao Li、Lu-Chuan Ju、Zhuang-Ping Zhan

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01366

  日期：2015.9.18

  An efficient gold-catalyzed cyclization/arylidene group transfer cascade reaction of N-propioloyl hydrazones has been developed. This method provides a novel approach for the synthesis of various functionalized 4-arylidenepyrazolones.

  已经开发了一种有效的金催化的N-丙酰基酰azo的环化/亚芳基基团转移级联反应。该方法为合成各种官能化的4-亚芳基吡唑啉酮提供了一种新颖的方法。
• Asymmetric Catalytic 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction of Nitrile Imines for the Synthesis of Chiral Spiro-Pyrazoline-Oxindoles
  作者：Gang Wang、Xiaohua Liu、Tianyu Huang、Yulong Kuang、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/ol303097j

  日期：2013.1.4

  cycloaddition of nitrile imines with 3-alkenyl-oxindoles was catalyzed by a new chiral Mg(ClO4)2 complex of an N,N′-dioxide ligand. The reaction is so far the sole catalytic synthesis of spiro-pyrazoline-oxindole derivatives. A wide variety of substrates were explored to obtain good yields (up to 98%) and excellent enantioselectivities (up to 99%). This cycloaddition expands the scope of propargyl anion type 1

  新型的N，N'-二氧化物配体的手性Mg（ClO 4）2配合物催化了腈亚胺与3-烯基-氧吲哚的新的1,3-偶极环加成反应。到目前为止，该反应是螺-吡唑啉-羟吲哚衍生物的唯一催化合成。探索了多种底物以获得良好的产率（高达98％）和优异的对映选择性（高达99％）。这种环加成反应扩大了2-吡唑啉亚基结构中1，3-偶极炔丙基阴离子的范围。
• New Types of Base-Stabilized Alkyl Aluminum, Gallium, and Indium Complexes
  作者：Sung-Joon Kim、Namkeun Yang、Dae-Hyun Kim、Sang Ook Kang、Jaejung Ko

  DOI：10.1021/om000285o

  日期：2000.10.1

  Novel dinuclear metal complexes with the general formula [(Me2M)NC5H4 C(R)NNC6H5}(MMe3)] (M = Al, R = CH3 (1); M = Ga, R = CH3 (2); M = Al, R = H (3); M = Ga, R = H (4)) result when 2-pyridinecarboxaldehyde phenyl hydrazone ligands are mixed with trimethylaluminum and -gallium. The decagallium complex (GaMe2)8(GaMe)2(μ4-O)2(μ3-O)4(C12H10N3)2 (5) was isolated during the synthesis of 4 as a minor orange

  具有通式[（Me 2 M）NC 5 H 4 C（R）NNC 6 H 5 }（MMe 3）]的新型双核金属配合物（M = Al，R = CH 3（1）; M = Ga， R = CH 3（2）; M = Al，R = H（3）; M = Ga，R = H（4））是将2-吡啶羧醛苯基配体与三甲基铝和-镓混合而成的结果。所述decagallium络合物（游戏2）8（游戏）2（μ 4 -O）2（μ 3 -O）4（C 12在合成作为次要橙色产物的4的过程中分离出H 10 N 3）2（5）。合成了三种通式[（Me 2 M）（SC 4 H 3 CHNNC 6 H 5）] 2（M = Al（6）; M = Ga（7）; M = In（8））的双核金属化合物通过噻吩甲醛甲醛苯hydr与三甲基铝，-镓和-铟的甲烷消除反应。该μ 4 -氧代配合物[（ME 2）个2（OC 4 H ^通过呋喃甲醛苯hydr与三甲基铟的反应制备3
• Nitrofuran drugs beyond redox cycling: Evidence of Nitroreduction-independent cytotoxicity mechanism
  作者：C. Gallardo-Garrido、Y. Cho、J. Cortés-Rios、D. Vasquez、C.D. Pessoa-Mahana、R. Araya-Maturana、H. Pessoa-Mahana、M. Faundez

  DOI：10.1016/j.taap.2020.115104

  日期：2020.8

  ROS exhibited the highest cell toxicity among all derivatives. Inhibition of cytosolic glutathione-S-transferase activity by some derivatives was also observed. Finally, only nitrofuran derivatives displayed antibacterial effect. Results suggest that the combined 2-hydrazonylfuran moiety, redox cycling of 5-nitrofuran, and inhibitory effects on antioxidant enzymes, would be finally responsible for the

  硝基呋喃（5-硝基-2-肼基呋喃为药效团）是一组广泛使用的抗菌药物，但同时也具有多种副作用。硝基呋喃类药物的细胞毒性作用的分子机制尚未清楚地了解。宿主酶使5-硝基基团单电子还原和通过氧化还原循环产生ROS被认为是细胞毒性的机制。但是，目前的证据表明，硝基呋喃ROS的产生本身不能解释与硝基呋喃消耗有关的全部毒性作用，从而提出了与硝基还原无关的毒性机制。 在目前的工作中，一系列的硝基呋喃药物硝化和非硝化衍生物的合成和评价在体外对它们的细胞毒性，ROS -产生容量，效果上GSH-小号转移酶和抗菌活性。 我们的研究表明，在人类细胞中，未硝化的衍生物的毒性低于母体药物，但尽管未进入氧化还原循环机制，但仍意外地保留了产生与硝基呋喃类似量的细胞内ROS的能力。此外，一些未硝化的衍生物尽管不能产生ROS，但在所有衍生物中表现出最高的细胞毒性。还观察到一些衍生物抑制了胞质谷胱甘肽-S-转移酶的活性。最后，仅硝基呋喃衍生物显示出抗菌作用。

表征谱图