tert-butyl 5-phenyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole-1-carboxylate | 1591623-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: tert-butyl 5-phenyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole-1-carboxylate
• CAS: 1591623-52-7
• 化学式: C₁₅H₁₅F₃N₂O₂
• 分子量: 312.292
• InChiKey: VTSFJKWBMHEFRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.35
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  44.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  肼基甲酸叔丁酯 、 1,1,1-三氟-4-苯基丁-3-炔-2-酮 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到tert-butyl 5-phenyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  AgOTf催化CF 3壬烯与肼反应轻度和区域选择性合成3 CF 3吡唑

  摘要：

  研究了三氟甲基化的炔酮与芳基（烷基）肼的金和银催化反应。（THD-Dipp）AuOTf和AgOTf的使用导致快速的杂环化反应，从而选择性生成3-CF 3-吡唑。发现AgOTf是选择的催化剂，并且以高达99％的分离产率和高区域选择性形成了各种3-CF 3-吡唑。该反应的范围很广：可以通过这种方法制备具有烷基和芳基取代基以及不同官能团的3-CF 3-吡唑。有效制备了已知的吡唑药物Celebrex®和SC‐560，以证明该方法的实用性。机理研究表明，该反应涉及作为主要中间体的半胱氨酸的形成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800208

文献信息

• Synthesis of 3-trifluoromethylpyrazoles via trifluoromethylation/cyclization of α,β-alkynic hydrazones using a hypervalent iodine reagent
  作者：Guojing Ji、Xi Wang、Songnan Zhang、Yan Xu、Yuxuan Ye、Ming Li、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1039/c4cc01280a

  日期：——

  A mild and efficient method for the synthesis of 3-trifluoromethylpyrazoles has been established via trifluoromethylation/cyclization of α,β-alkynic hydrazones using a hypervalent iodine reagent.

  已建立一种温和高效的方法，通过使用高价碘试剂对α，β-炔基腙酮进行三氟甲基化/环化反应合成3-三氟甲基吡唑。