spiro[5.6]dodeca-7,10-diene-8-carbonitrile | 1421150-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: spiro[5.6]dodeca-7,10-diene-8-carbonitrile
• CAS: 1421150-99-3
• 化学式: C₁₃H₁₇N
• 分子量: 187.285
• InChiKey: DVJGOBXWXAJSBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  23.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(cyclohexylidenemethyl)-2-oxo-5-vinyltetrahydrofuran-3-carbonitrile 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以50%的产率得到spiro[5.6]dodeca-7,10-diene-8-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  从酮/醛底物池访问脱羧烯丙基化-二乙烯基环丙烷-环庚二烯重排

  摘要：

  本文报道了可以进行脱羧烯丙基化/二乙烯基环丙烷-环庚二烯重排的烯丙基γ-丁内酯和己内酯。整个过程很短（从商业酮/醛起5步操作），并产生各种环庚二烯。关键的脱羧烯丙基化/二乙烯基环丙烷-环庚二烯重排在我们的研究开始时是未知的，但最近由Nemoto组报道。我们公开了对Nemoto的补充研究，进一步证明了这种转变的价值。具体地，公开了通往关键底物的新途径，其最终导致目标环庚二烯的范围扩大。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.03.036

文献信息

• Synthesis of 2-cyano-1,4-cycloheptadiene derivatives via divinylcyclopropane rearrangement and alkylation of novel cycloheptadienyl anion species
  作者：Takumasa Yamada、Fumihiko Yoshimura、Keiji Tanino

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.11.070

  日期：2013.2

  An efficient synthetic method for 2-cyano-1,4-cycloheptadiene derivatives was developed on the basis of divinylcyclopropane rearrangement. The substrates were prepared from 2-vinylcyclopropanecarbonitrile and an alpha,beta-epoxysilane through a Peterson olefination. The resulting 2-cyano-1,4-cycloheptadiene underwent deprotonation at the doubly allylic methylene group to afford a novel cycloheptadienyl anion, a useful intermediate for synthesizing polycyclic compounds. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.