Methyl 1-benzyl-2-ethylsulfanyl-5-(4-methylphenyl)pyrrole-3-carboxylate | 1254332-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: Methyl 1-benzyl-2-ethylsulfanyl-5-(4-methylphenyl)pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 1254332-15-4
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₂S
• 分子量: 365.496
• InChiKey: NHPQBQHZIQSBSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 丙炔酸甲酯 在 lithium hexamethyldisilazane 、 三甲基氯硅烷 作用下， 生成 Methyl 1-benzyl-2-ethylsulfanyl-5-(4-methylphenyl)pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Horner−Wadsworth−Emmons Reagents as Azomethine Ylide Analogues: Pyrrole Synthesis via (3 + 2) Cycloaddition

  摘要：

  Amido-substituted Horner-Wadsworth-Emmons reagents can serve as precursors to 1,3-dipoles for use in cycloaddition. These compounds are assembled in one pot via the TMSOTf-catalyzed Arbuzov reaction of imines, acid chlorides, and phosphites. The coupling of this synthesis with alkyne cycloaddition provides a three-component synthesis of pyrroles. The dipoles can be prepared with a diverse range of imines and acid chlorides, and (3 + 2) cycloaddition with unsymmetrical alkynes is highly regiospecific, providing a modular approach to form substituted pyrroles.

  DOI：

  10.1021/ol102075y