1-octyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-2,3-dione | 1142848-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 1-octyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-2,3-dione
• 英文别名: 1-Octylpyrrolo[2,3-b]pyridine-2,3-dione
• CAS: 1142848-93-8
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₂
• 分子量: 260.336
• InChiKey: KMNFBDDMWWLLRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  50.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-octyl-7-azaindole 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到1-octyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  使用氯铬酸吡啶和可重复使用的聚苯胺盐催化剂组合氧化吲哚

  摘要：

  本文描述了一种新方法，用于在室温下或在二氯乙烷中回流，在聚苯胺盐催化剂的帮助下，使用氯铬酸吡啶鎓将吲哚简单、方便和有效地氧化为靛红。有趣的是，通过该程序氧化 3-烷基吲哚得到 3-羟基 3-烷基羟吲哚。另一方面，吲哚-3-烷醇产生靛红和3-甲酰基吲哚的混合物。这是第一个使用聚苯胺作为氧化反应催化剂的例子。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1077974

文献信息

• AlCl₃/PCC-SiO₂-Promoted Oxidation of Azaindoles and Indoles
  作者：Rekulapally Sriram、Chebolu Naga Sesha Sai Pavan Kumar、Nerella Raghunandan、Vadla Ramesh、Manda Sarangapani、Vaidya Jayathirtha Rao

  DOI：10.1080/00397911.2011.584008

  日期：2012.12.1

  A simple and efficient method is described for the oxidation of 7-azaindoles and indoles to 7-azaisatins and isatins using pyridinium chlorochromate-silica gel (PCC-SiO2) with the aid of Lewis acid catalyst aluminium chloride (AlCl3) in dichloroethane. Simplicity of the reaction conditions, easy workup procedure, and good yields are the key features of this protocol.