3-(2-Hydroxyethyl)-N-methyl-1H-indole-2-carboxamide | 111550-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-Hydroxyethyl)-N-methyl-1H-indole-2-carboxamide
• 英文别名: 3-(2-Hydroxyethyl)-N-methyl-1H-indol-2-carboxamid
• CAS: 111550-69-7
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₂
• 分子量: 218.255
• InChiKey: IIVUPRNSTXDYSC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  211 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  499.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.264±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-Hydroxyethyl)-N-methyl-1H-indole-2-carboxamide 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 3-(2-羟基乙基)-1H-吲哚-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Indoles, 5th Ed .: 4,9-Dihydro-1-methylimino-3H-pyrano [3,4-b] indoles from 4,9-dihydropyrano [3,4-b] indole-1 (3H) -ones

  摘要：

  羟基酰胺 2a-g 是从吡喃并吲哚酮 1a-g 和甲胺中获得的。与 2 的 N-9-取代衍生物相反，它们不能通过氯酰胺环化为马钱子碱 5a-g，因为亚硫酰氯不产生 3a-g，而是生成异构酰亚胺内酯盐酸盐 4a-g。

  DOI：

  10.1002/ardp.19883210307
• 作为产物：
  描述：

  4,9-Dihydropyrano<3,4-b>indol-1(3H)-on 、 甲胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到3-(2-Hydroxyethyl)-N-methyl-1H-indole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Indoles, 5th Ed .: 4,9-Dihydro-1-methylimino-3H-pyrano [3,4-b] indoles from 4,9-dihydropyrano [3,4-b] indole-1 (3H) -ones

  摘要：

  羟基酰胺 2a-g 是从吡喃并吲哚酮 1a-g 和甲胺中获得的。与 2 的 N-9-取代衍生物相反，它们不能通过氯酰胺环化为马钱子碱 5a-g，因为亚硫酰氯不产生 3a-g，而是生成异构酰亚胺内酯盐酸盐 4a-g。

  DOI：

  10.1002/ardp.19883210307

文献信息

• Indoles, III Lactamisation of 4.9-Dihydropyrano [3.4-b]indol-1(3H)-ones. - A New Synthetic Route to the β-Carboline Ring System
  作者：Jochen Lehmann、Khadiga M. Ghoneim、Adel A. El-Gendy

  DOI：10.1002/ardp.19873200106

  日期：——

  Reaction of the pyrano[3.4‐b]indolones 1a‐d with aniline, benzylamine, phenylethylamine and propylamine at 200–210 °C yields the 2.3.4.9‐tetrahydro‐1H‐pyrido[3.4‐b]indol‐1‐ones 5a‐j, which can be converted to the 2.3.4.9‐tetrahydro‐1H‐pyrido[3.4‐b]indoles 6a‐j by reduction with LiAlH4. After treatment with methylamine and 2 only the amides 3 and 4 could be isolated. Unsubstituted tetrahydro‐β‐carboline

  吡喃并 [3.4-b] 吲哚酮 1a-d 与苯胺、苄胺、苯乙胺和丙胺在 200–210 °C 下反应生成 2.3.4.9-四氢-1H-吡啶并 [3.4-b] indole-1-ones 5a- j，可通过 LiAlH4 还原转化为 2.3.4.9-四氢-1H-吡啶并 [3.4-b] 吲哚 6a-j。用甲胺和 2 处理后，只能分离出酰胺 3 和 4。未取代的四氢 - β - 咔啉 7 可通过 6c 的区域选择性脱苄获得。
• LEHMANN, JOCHEN;POHL, URSULA, ARCH. PHARM., 321,(1988) N 3, 145-148
  作者：LEHMANN, JOCHEN、POHL, URSULA

  DOI：——

  日期：——
• LEHMANN JOCHEN; GHONEIM KHADIGA M.; EL-GENDY ADEL A., ARCH. PHARM., 320,(1987) N 1, 30-36
  作者：LEHMANN JOCHEN、 GHONEIM KHADIGA M.、 EL-GENDY ADEL A.

  DOI：——

  日期：——