3-((E)-Hex-1-enyl)-2-methylene-cyclohexanone | 66333-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-((E)-Hex-1-enyl)-2-methylene-cyclohexanone
• 英文别名: 3-hex-1-enyl-2-methylidenecyclohexan-1-one
• CAS: 66333-18-4
• 化学式: C₁₃H₂₀O
• 分子量: 192.301
• InChiKey: CFFVLJTVOAIGIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-环己烯-1-酮 、 1-己炔 以 苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3-((E)-Hex-1-enyl)-2-methylene-cyclohexanone 、 (1S,6S)-8-Butyl-1-methyl-bicyclo[4.2.0]oct-7-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  环状α，β-烯酮的光化学[2 + 2]-环加成到单取代的乙炔上

  摘要：

  将环状α，β-烯酮光加成到单取代的乙炔上，得到取代的双环[3,2,0]庚6-烯-2-酮和双环[4,2,0] oct-7-en-2-one 。将2-环戊烯酮添加到RCCH类型的不同底物中（其中R是烷基，CH 2X，OEt，COOMe以及Ph）以及将2-环己烯酮加到1-己炔上显示取代基的σ常数与环加成速率之间存在线性关系。该反应可以认为是烯键三重态对乙炔键（β〜1.5）的中等亲电攻击。还研究了温度和溶剂对速率和区域选择性的影响。将这些α，β-不饱和酮添加到1-炔烃中的区域选择性与基于Corey取向规则所期望的区域选择性不同。将2-环戊烯酮加到乙氧基乙炔3g和丙酸甲酯3h中的区域选择性出乎意料地低，而苯基乙炔3i在光退火条件下仅发生二聚作用。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(79)85011-5