dimethyl 1-(3-(2'-tetrahydropyranyloxy)-4-pentenyl)malonate | 158627-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl 1-(3-(2'-tetrahydropyranyloxy)-4-pentenyl)malonate
• CAS: 158627-73-7
• 化学式: C₁₅H₂₄O₆
• 分子量: 300.352
• InChiKey: PFPXJULFPQMJJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.5±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.83
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 dimethyl 1-(3-(2'-tetrahydropyranyloxy)-4-pentenyl)malonate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 paraffin 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 dimethyl 1-(3-(2'-tetrahydropyranyloxy)-4-pentenyl)-(2-propenyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  Palladium(0)-catalyzed cyclization-carbonylation of 2,7-octadienyl acetate and homologues

  摘要：

  The palladium(0)-catalyzed carbonylations, in acetic acid as a necessary solvent, of 2,7-octadienyl acetate and homologues via pi-allylpalladium species were preceded by their intramolecular oelfin insertion to form mixtures of cis/trans-2-vinylcyclopentylacetyl- and cis/trans-cyclohexylacetylpalladium intermediates, which undergo further the intramolecular (5-exo) Heck reaction to give bicyclo-[3.3.0] and [4.3.0] skeletons, respectively, except for one case affording trans-2-vinylcyclopentylacetic acid as a major product.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85639-8
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 在 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 59.5h， 生成 dimethyl 1-(3-(2'-tetrahydropyranyloxy)-4-pentenyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  Palladium(0)-catalyzed cyclization-carbonylation of 2,7-octadienyl acetate and homologues

  摘要：

  The palladium(0)-catalyzed carbonylations, in acetic acid as a necessary solvent, of 2,7-octadienyl acetate and homologues via pi-allylpalladium species were preceded by their intramolecular oelfin insertion to form mixtures of cis/trans-2-vinylcyclopentylacetyl- and cis/trans-cyclohexylacetylpalladium intermediates, which undergo further the intramolecular (5-exo) Heck reaction to give bicyclo-[3.3.0] and [4.3.0] skeletons, respectively, except for one case affording trans-2-vinylcyclopentylacetic acid as a major product.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85639-8