2-amino-5-nitro-6-<(2-oxo-2-phenylethyl)-2-propylamino>-4(3H)-pyrimidinone | 112698-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-amino-5-nitro-6-<(2-oxo-2-phenylethyl)-2-propylamino>-4(3H)-pyrimidinone
• 英文别名: 2-amino-5-nitro-6-[phenacyl(propyl)amino]-1H-pyrimidin-4-one
• CAS: 112698-40-5
• 化学式: C₁₅H₁₇N₅O₄
• 分子量: 331.331
• InChiKey: DXJUWRHSCHVWMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  198-202 °C (decomp)
• 沸点：
  476.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.36
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  135.22
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-5-nitro-6-<(2-oxo-2-phenylethyl)-2-propylamino>-4(3H)-pyrimidinone 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 1.0h， 以87%的产率得到9-propylguanine 7-oxide
  参考文献：
  名称：

  嘌呤。L.抗生素鸟嘌呤7-氧化物及其9-取代的衍生物的合成和抗白血病活性。

  摘要：

  全面介绍了抗肿瘤抗生素鸟嘌呤7-氧化物（5）及其9-取代衍生物（24a-k和26）的首次化学合成。用HCl处理后，将适当的伯胺（17a-e，g-k）与苯甲酰溴（16）偶联，制得相应的N-取代的苯甲胺盐酸盐（18a-e，g-k）。4-氨基-1-丁醇（21）的类似苯甲酰化反应未能得到所需的化合物18f，因此将其与2-溴甲基-2-苯基-1,3-二氧戊环（20）在150-155摄氏度下加热在用HCl处理3小时后，提供氨基缩酮盐酸盐22，产率为40％。用热的2 N HCl水溶液对22进行缩酮化处理，得到18f，产率为96％。由盐酸盐18a-1和1N NaOH水溶液原位生成的游离碱的缩合，用氯嘧啶酮6在沸点EtOH水溶液中于沸点下进行20分钟或在25-30℃下进行3-24h，以54-90％的产率得到6-苯甲氨基-4-嘧啶酮19a-1。在室温下用2N NaOH水溶液处理10-60分钟后，硝基嘧啶酮19a

  DOI：

  10.1248/cpb.40.343
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙酮 以 乙醚 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-amino-5-nitro-6-<(2-oxo-2-phenylethyl)-2-propylamino>-4(3H)-pyrimidinone
  参考文献：
  名称：

  从物种中合成鸟嘌呤7氧化物（一种抗肿瘤抗生素）

  摘要：

  抗肿瘤抗生素鸟嘌呤7-氧化物（VI）的首次合成是通过4步路线实现的，该路线从苯甲酰溴（I）和硝基嘧啶酮III开始，并通过中间体IVe和Ve进行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95348-6

文献信息

• FUDZII, SUMIDZO;NOXARA, FUDZIO;OGAVA, KADZUO
  作者：FUDZII, SUMIDZO、NOXARA, FUDZIO、OGAVA, KADZUO

  DOI：——

  日期：——