ethyl 7-iodo-5H-[1,3]dioxolo[4,5-f]indole-6-carboxylate | 1362861-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 7-iodo-5H-[1,3]dioxolo[4,5-f]indole-6-carboxylate
• CAS: 1362861-00-4
• 化学式: C₁₂H₁₀INO₄
• 分子量: 359.12
• InChiKey: PORVINXOKCRMPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  60.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 7-iodo-5H-[1,3]dioxolo[4,5-f]indole-6-carboxylate 在 sodium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 7-iodo-5-(prop-2-yn-1-yl)-5H-[1,3]dioxolo[4,5-f]indole-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of heterocycle structures as potential inhibitors of Mycobacterium tuberculosis UGM

  摘要：

  In this study, we screen three heterocyclic structures as potential inhibitors of UDP-galactopyranose mutase (UGM), an enzyme involved in the biosynthesis of the cell wall of Mycobacterium tuberculosis. In order to understand the binding mode, docking simulations are performed on the best inhibitors. Their activity on Mycobacterium tuberculosis is also evaluated. This study made it possible to highlight an "oxazepino-indole" structure as a new inhibitor of UGM and of M. tuberculosis growth in vitro.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115579
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5H-[1,3]dioxolo[4,5-f]indole-6-carboxylate 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 以30%的产率得到ethyl 7-iodo-5H-[1,3]dioxolo[4,5-f]indole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  作为Lamellarin D类似物的chromeno [3,4- b ]吲哚的合成：一种新型DYRK1A抑制剂

  摘要：

  开发了取代的chromeno [3,4- b ]吲哚文库作为lamellarin等位基因。在涉及C的四步路径序列之后，由吲哚完成合成-3碘化，Suzuki交叉偶联反应和一锅脱保护/内酯化步骤。测试了二十种最终化合物以确定它们对拓扑异构酶I和激酶（Lamellarins的两种主要生物学活性）的活性。一种新合成的衍生物显示出强大的拓扑异构酶活性，可与参比化合物（例如喜树碱和lamellarin）相比，但激酶抑制作用较弱。其他两种先导化合物被鉴定为新的纳摩尔DYRK1A抑制剂，其他几种药物影响亚微摩尔范围内的激酶。这些结果将使我们能够使用chromeno [3,4- b ]吲哚作为药效团来开发有效治疗涉及DYRK1A的神经系统或肿瘤性疾病的方法。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.01.040