1-(2-bromo-4-fluorophenyl)prop-2-en-1-ol | 1378433-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-bromo-4-fluorophenyl)prop-2-en-1-ol
• CAS: 1378433-15-8
• 化学式: C₉H₈BrFO
• 分子量: 231.064
• InChiKey: ZXHJCYDSTRDSBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-bromo-4-fluorophenyl)prop-2-en-1-ol 在 咪唑 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 三苯基膦 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.33h， 生成 6-(N-(3-(2-bromo-4-fluorophenyl)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)propyl)methylsulfonamido)-5-cyclopropyl-2-(4-fluorophenyl)-N-methylbenzofuran-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物及其盐，包括所述化合物的药物组合物，以及利用这些化合物治疗或预防病毒感染，如HCV感染，以及与此类感染相关的疾病。

  公开号：

  WO2012067663A1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-氟苯甲醛 、 乙烯基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以598 mg的产率得到1-(2-bromo-4-fluorophenyl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  3-炔基-2,3-二氢-4-喹诺酮类的多米诺合成

  摘要：

  通过分三步的顺序，以多米诺骨牌的方式完成了3-亚烷基-2,3-二氢-4-喹诺酮的合成，该步骤包括一个初始的氮杂Baylis-Hillman反应，然后进行1,3重排和一个分子内胺化。从易于获得的芳基乙烯基酮和N-甲苯磺酰基亚胺开始，在CH 3 CN中与PPh 3，CsOAc和CuI的反应以良好的总收率产生了最终的3-烷基亚基-4-喹诺酮衍生物，在药物化学中是有价值的支架。发现同时添加两个碱基PPh 3和CsOAc对于该过程的成功至关重要。而PPh 3 促进了可逆的aza-Baylis-Hillman反应，CsOAc触发了随后的1,3-重排，这改变了初始平衡并允许在添加CuI后完成合成序列。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801490

文献信息

• [EN] COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2012067663A1

  公开（公告）日：2012-05-24

  The present invention features compounds of formula (I): and salts thereof, pharmaceutical compositions comprising said compounds, and uses of such compounds in treating or preventing viral infections, such as HCV infections, and diseases associated with such infections.

  本发明涉及式(I)的化合物及其盐，包括所述化合物的药物组合物，以及利用这些化合物治疗或预防病毒感染，如HCV感染，以及与此类感染相关的疾病。
• Domino Synthesis of 3-Alkyliden-2,3-Dihydro-4-Quinolones
  作者：Esther Raga、Marcos Escolano、Javier Torres、Fernando Rabasa-Alcañiz、María Sánchez-Roselló、Carlos del Pozo

  DOI：10.1002/adsc.201801490

  日期：2019.3.5

  The synthesis of 3‐alkyliden‐2,3‐dihydro‐4‐quinolones has been accomplished in a domino fashion through a three‐step sequence that comprised an initial aza‐Baylis‐Hillman reaction, followed by a 1,3‐rearrangement and an intramolecular amination. Starting from readily available aryl vinyl ketones and N‐tosyl imines, the reaction with PPh3, CsOAc and CuI in CH3CN gave rise, in good overall yields, to

  通过分三步的顺序，以多米诺骨牌的方式完成了3-亚烷基-2,3-二氢-4-喹诺酮的合成，该步骤包括一个初始的氮杂Baylis-Hillman反应，然后进行1,3重排和一个分子内胺化。从易于获得的芳基乙烯基酮和N-甲苯磺酰基亚胺开始，在CH 3 CN中与PPh 3，CsOAc和CuI的反应以良好的总收率产生了最终的3-烷基亚基-4-喹诺酮衍生物，在药物化学中是有价值的支架。发现同时添加两个碱基PPh 3和CsOAc对于该过程的成功至关重要。而PPh 3 促进了可逆的aza-Baylis-Hillman反应，CsOAc触发了随后的1,3-重排，这改变了初始平衡并允许在添加CuI后完成合成序列。