ethyl [(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methoxyoxan-2-yl]methyl carbonate | 127867-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl [(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methoxyoxan-2-yl]methyl carbonate
• CAS: 127867-56-5
• 化学式: C₁₀H₁₈O₈
• 分子量: 266.248
• InChiKey: LLWFFJFZZXEQSO-ZEBDFXRSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-硫酮-3-噻唑烷甲酸乙酯 、 alpha-甲基葡萄糖甙 在 sodium hydride 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到ethyl [(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methoxyoxan-2-yl]methyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  A New Highly Chemo- and Regioselective Alkoxycarbonylation of Amino Alcohols and polyols

  摘要：

  烷氧羰基化的氨基甲酸酯1和2可以容易地制备，并在温和条件下与多功能底物反应，例如氨基酸、不对称二醇和未经保护的碳水化合物（D-氨基葡萄糖和甲基α-D-葡萄糖苷），从而以良好的产率和高的化学选择性及区域选择性获得氨基甲酸酯或单羧酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26777