6-bromo-2-(4-methoxyphenyl)-3-nitro-2H-chromene | 57544-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 6-bromo-2-(4-methoxyphenyl)-3-nitro-2H-chromene
• 英文别名: 2-p-Anisyl-6-brom-3-nitro-Δ³-chromen
• CAS: 57544-04-4
• 化学式: C₁₆H₁₂BrNO₄
• 分子量: 362.18
• InChiKey: IDBWUGDHLKPDMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.21
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-2-(4-methoxyphenyl)-3-nitro-2H-chromene 、 新戊酰基乙腈 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以85%的产率得到N-(8-bromo-2-tert-butyl-1-cyano-4-(4-methoxyphenyl)-4H-furo[2,3-c]chromen-3a(9bH)-yl)-3,3-dimethyl-2-oxobutanimidoyl cyanide
  参考文献：
  名称：

  Molecular diversity of the domino annulation reaction of 2-aryl-3-nitrochromenes with pivaloylacetonitriles

  摘要：

  在三乙胺存在下，两分子季戊酰乙腈与一分子2-芳基-3-硝基香豆素在四氢呋喃中进行多米诺环化反应，高产率地形成了前所未见的亚胺取代的二氢呋[2,3-c]香豆素衍生物。

  DOI：

  10.1039/c8ob01504j
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲氧苯基)-2-硝基乙烯 、 5-溴水杨醛 在 三乙烯二胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-bromo-2-(4-methoxyphenyl)-3-nitro-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  Molecular diversity of the domino annulation reaction of 2-aryl-3-nitrochromenes with pivaloylacetonitriles

  摘要：

  在三乙胺存在下，两分子季戊酰乙腈与一分子2-芳基-3-硝基香豆素在四氢呋喃中进行多米诺环化反应，高产率地形成了前所未见的亚胺取代的二氢呋[2,3-c]香豆素衍生物。

  DOI：

  10.1039/c8ob01504j

文献信息

• Diastereoselective synthesis of benzo[d]chromeno[3′,4′:3,4]pyrrolo[2,1-b]thiazoles via cycloaddition reaction of benzothiazolium salts with 3-nitrochromenes
  作者：Wang Jiang、Jing Sun、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1039/c7ra06548e

  日期：——

  were also easily obtained by sequential oxidation with DDQ. The stereochemistry of the polycyclic compounds was clearly elucidated by analysis of NMR spectroscopy results and determination of single crystal X-ray structures. The reaction is believed to proceed via endo-[3 + 2] cycloaddition of the in situ generated anti-form ylides to the cyclic dipolarophiles.

  室温下，在乙醇中，由三乙胺介导的溴化2-苯甲酰基-或2-烷氧基羰基甲基苯并噻唑鎓与3-硝基苯并茂的1,3-偶极环加成反应得到官能化的四氢苯并[ d ]色酚[3'，4'：3,4]吡咯并[2] ，1- b ]噻唑的产率为83–95％，非对映选择性高。相应的脱氢苯并[ d ]铬基[3'，4'：3,4]吡咯并[2,1- b ]噻唑也可以通过用DDQ顺序氧化而容易地获得。通过分析NMR光谱结果和确定单晶X射线结构，可以清楚地阐明多环化合物的立体化学。据信该反应是通过内-[3 + 2]环加成而进行的。原位产生的环状双极性亲抗剂。
• Microwave‐assisted One‐pot, Three‐component Regiospecific and Sterospecific Synthesis of Spiro Indanone Pyrrolidine/Piperidine Fused Nitrochromene Derivatives Through 1,3‐Dipolar Cycloaddition Reactions
  作者：Sabita Nayak、Pravati Panda、Seetaram Mohapatra、Bishnuprasad Raiguru、Nilofar Baral

  DOI：10.1002/jhet.3534

  日期：2019.6

  for the synthesis of spiro indanone pyrrolidine/piperidine fused nitrochromene derivatives is described. The synthesis of a new series of spirocyclic molecules has been expediently accomplished via a one‐pot, three component 1,3‐dipolar cycloaddition reaction. 2‐Phenyl‐nitrochromene dipolarophiles were reacted with azomethine ylides, generated in situ by the condensation of dicarbonyl compound indane‐1

  描述了一种简单，直接且通用的用于合成螺茚满酮吡咯烷/哌啶稠合的亚硝基苯衍生物的方案。合宜地通过以下途径完成了一系列螺环分子的合成：一锅三组分1,3-偶极环加成反应。使2-苯基-亚硝基苯并二氮杂萘与偶氮甲亚胺反应，后者是由二羰基化合物茚满-1,3-二酮与仲氨基酸（L-脯氨酸/哌酸）缩合原位生成的，以高收率生产相应的环加合物（ 85–90％）在传统辐射以及微波辐射下。发现环加成反应是高度区域特异性和非对映体特异性的。环加成反应的区域化学和立体化学结果由2D NMR（COSY和NOESY）研究确定。
• Microwave‐assisted rapid and efficient synthesis of chromene‐fused pyrrole derivatives through multicomponent reaction and evaluation of antibacterial activity with molecular docking investigation
  作者：Nilofar Baral、Deepak Ranjan Mishra、Nilima Priyadarsini Mishra、Seetaram Mohapatra、Bishnu Prasad Raiguru、Pravati Panda、Sabita Nayak、Mukesh Nayak、P. Sudhir Kumar

  DOI：10.1002/jhet.3773

  日期：2020.2

  current study aimed to identify a new strategy of FeCl3 catalyzed multicomponent synthesis of substituted 2H‐chromene–fused pyrrole derivatives. A series of chromene‐based pyrrole prepared by employing an array of 3‐nitro‐2H‐chromenes, aniline, and acetylacetone in toluene under microwave irradiation. Using FeCl3 as a prompt catalyst and microwave irradiation to synthesize 2H‐chromene–fused pyrrole motifs

  当前的研究旨在确定FeCl 3催化取代2 H-色烯稠合的吡咯衍生物多组分合成的新策略。在微波辐射下，通过在甲苯中使用一系列3-硝基-2 H-苯甲基，苯胺和乙酰丙酮制备了一系列基于苯甲基的吡咯。使用FeCl 3作为快速催化剂，并通过微波辐射合成2 H色烯-融合的吡咯基序可显着缩短反应时间，并有助于提高收率（83％-95％）。通过光谱分析分析所有合成化合物的结构。单罐反应，较短的反应时间和简单的实验程序是与此协议相关的令人着迷的特性。评估了整个系列对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌的体外抗菌活性。在所有化合物中，15b和15h相对于参考庆大霉素，它显示出对两种细菌菌株的最优异的效力。通过对接研究确定了DNA促旋酶与色烯融合的吡咯类似物的活性位点的可能结合方向。对接结果表明，化合物15b和15h具有更高的结合亲和力，能量为-8.00和-8.80 kcal / mol。这些结果阐明了结合过程的模式，并为设
• Catalyst and base free aza-Michael addition reaction: Synthesis of poly-substituted 4-pyrazole based benzopyrans
  作者：Tapaswini Das、Seetaram Mohapatra、Nilima Priyadarsini Mishra、Sabita Nayak

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153762

  日期：2022.4

  An efficient and catalyst free protocol has been disclosed for aza-Michael addition reaction of pyrazoles with 2-aryl-3-nitro-2H-chromene derivatives, which provides synthetically important 4-pyrazole-3-nitrobenzopyrans at room temperature. In this one-pot transformation, good to excellent yield of the products up to 84% were obtained and generated a new CN bond. The relative configuration of the product

  已经公开了一种有效且无催化剂的方案，用于吡唑与 2-芳基-3-硝基-2 H-色烯衍生物的氮杂迈克尔加成反应，其在室温下提供了合成重要的 4-吡唑-3-硝基苯并吡喃。在这种一锅法转化中，获得了高达 84% 的产品产率，并产生了新的 C N 键。产品的相对构型通过单晶 X 射线晶体学进行表征。该协议广泛适用于广泛的底物范围、高产率、易于访问以及无碱和无催化剂条件。
• Synthesis of Highly Substituted 1,2,4-Triazole-Based 3-Nitrochromanes through Aza-Michael Addition Reaction under Catalyst- and Base-Free Conditions
  作者：Seetaram Mohapatra、Tapaswini Das、Sonali Priyadarshini Parida、Sabita Nayak

  DOI：10.1055/s-0042-1751636

  日期：2024.1

  A simple and efficient aza-Michael addition reaction of 1,2,4-triazoles to functionalized 2-aryl-3-nitro-2H-chromenes has been demonstrated under catalyst- and base-free conditions. In this transformation, one intermolecular C–N bond formation is achieved at room temperature. A series of highly substituted 1,2,4-triazole-based 3-nitrochromanes were produced in good to excellent yields, up to 86%. The

  1,2,4-三唑与官能化2-芳基-3-硝基-2H-色烯的简单而有效的氮杂迈克尔加成反应已在无催化剂和无碱条件下得到证实。在这一转变中，在室温下形成一个分子间 C-N 键。一系列高度取代的 1,2,4-三唑基 3-硝基苯并二氢吡喃类化合物的产率从良好到优异，高达 86%。迈克尔加合物的相对构型通过X射线晶体学分析得到证实。高产率、易于获得和多种官能团耐受性是这种氮杂迈克尔加成反应的关键特征。