N-benzyl-1-dimethoxyphosphoryl-1-(1H-indol-3-yl)methanamine | 1403884-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-benzyl-1-dimethoxyphosphoryl-1-(1H-indol-3-yl)methanamine
• CAS: 1403884-76-3
• 化学式: C₁₈H₂₁N₂O₃P
• 分子量: 344.35
• InChiKey: PLNHJMNAMMEDFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  63.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 、 亚磷酸二甲酯 、 苄胺 在 苯硼酸 作用下， 反应 0.5h， 以92%的产率得到N-benzyl-1-dimethoxyphosphoryl-1-(1H-indol-3-yl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  苯硼酸作为无溶剂条件下一锅法、三组分合成α-氨基膦酸盐的高效环保催化剂

  摘要：

  开发了一种简单、温和、高效的一锅三组分合成方法，以苯基硼酸为催化剂，在 50 °C 无溶剂条件下制备 α-氨基膦酸酯。该过程涉及羰基化合物（醛或酮）与苄胺和亚磷酸二甲酯的反应。广泛的羰基化合物与该反应相容，可在短时间内以中等至极好的收率生产叔和季 α-氨基膦酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316558

文献信息

• Phenylphosphonic Acid as Efficient and Recyclable Catalyst in the Synthesis of α-Aminophosphonates under Solvent-Free Conditions
  作者：Mario Ordóñez、Mercedes Bedolla-Medrano、Eugenio Hernández-Fernández

  DOI：10.1055/s-0033-1341069

  日期：——

  Phenylphosphonic acid is an efficient, friendly and reusable heterogeneous catalyst for the synthesis of α-aminophosphonates through a ‘one-pot’ three-component reaction of amines, carbonyl compounds and dialkyl phosphites under solvent-free conditions. This methodology illustrates a very simple procedure, with wide applicability, extending the scope to aliphatic and aromatic amines, aliphatic and

  苯基膦酸是一种高效、友好且可重复使用的多相催化剂，用于在无溶剂条件下通过胺、羰基化合物和亚磷酸二烷基酯的“一锅法”三组分反应合成 α-氨基膦酸酯。该方法说明了一个非常简单的程序，具有广泛的适用性，将范围扩展到脂肪族和芳香族胺、脂肪族和芳香族醛以及脂肪族酮。它还能够大规模合成 α-氨基膦酸盐，清洁转化，易于后处理和纯化。在每种情况下都获得了优异的结果，以中等至良好的产率获得了所需化合物。