3-benzyloxy-9,10,11-trimethoxy-6,7-dihydro-dibenzo[a,c]cyclohepten-5-one | 1035933-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-benzyloxy-9,10,11-trimethoxy-6,7-dihydro-dibenzo[a,c]cyclohepten-5-one
• 英文别名: 13,14,15-Trimethoxy-5-phenylmethoxytricyclo[9.4.0.02,7]pentadeca-1(15),2(7),3,5,11,13-hexaen-8-one
• CAS: 1035933-62-0
• 化学式: C₂₅H₂₄O₅
• 分子量: 404.463
• InChiKey: GLYZTRSTTJMLSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyloxy-9,10,11-trimethoxy-6,7-dihydro-dibenzo[a,c]cyclohepten-5-one 在 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 45.5h， 以90%的产率得到(5R)-(+)-3-benzyloxy-9,10,11-trimethoxy-6,7-dihydro-5H-dibenzo[a,c]cyclohepten-5-ol
  参考文献：
  名称：

  （A R，7 S）-（-）- N-乙酰胆碱醇及其与环状RGD肽的缀合物的合成

  摘要：

  基于Suzuki-Miyaura偶联生成联芳基药效团，描述了（-）- N-乙酰基胆酚的不对称合成。在化学计量的手性路易斯酸（TarB–NO 2）存在下，使用硼氢化锂通过不对称还原二苯并亚砜酮衍生物24引入了唯一的不对称中心。一个α之间的缀合物V β 3整联蛋白结合环肽C [RGDfK]和colchinol（己二酰接头）与一个目标合成以选择性地递送colchinol实体瘤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.01.130
• 作为产物：
  描述：

  3-benzyloxy-9,10,11-trimethoxy-dibenzo[a,c]cyclohepten-5-one 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到3-benzyloxy-9,10,11-trimethoxy-6,7-dihydro-dibenzo[a,c]cyclohepten-5-one
  参考文献：
  名称：

  （A R，7 S）-（-）- N-乙酰胆碱醇及其与环状RGD肽的缀合物的合成

  摘要：

  基于Suzuki-Miyaura偶联生成联芳基药效团，描述了（-）- N-乙酰基胆酚的不对称合成。在化学计量的手性路易斯酸（TarB–NO 2）存在下，使用硼氢化锂通过不对称还原二苯并亚砜酮衍生物24引入了唯一的不对称中心。一个α之间的缀合物V β 3整联蛋白结合环肽C [RGDfK]和colchinol（己二酰接头）与一个目标合成以选择性地递送colchinol实体瘤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.01.130

文献信息

• [EN] CHEMICAL PROCESSES AND INTERMEDIATES<br/>[FR] PROCEDES CHIMIQUES ET PRODUITS INTERMEDIAIRES
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2006067416A1

  公开（公告）日：2006-06-29

  [EN] The present invention provides a process for the formation of an enamide (III) wherein each R is independently selected from (1-6C)alkyl, benzyl and C(O)(1-6C)alkyl, or two RO groups together form a (1-4C)alkylenedioxy group, comprising the steps of reductive acylation of an oxime of formula (IX) wherein each R is independently selected from (1-6C)alkyl, benzyl and C(O)(1-6C)alkyl, or two RO groups together form a (1-4C)alkylenedioxy group, and the hydroxy group may optionally be protected by a hydroxy protecting group; and thereafter if necessary, removal of any protecting groups. Intermediates to the enamide (III) and methods for their preparation are also described.
  [FR] La présente invention concerne un procédé pour produire un énamide de formule (III) dans laquelle chaque R est indépendamment choisi parmi (1-6C)alkyle, benzyle et C(O)(1-6C)alkyle ou deux groupes RO forment ensemble un groupe (1-4C)alkylènedioxy. Ce procédé consiste à effectuer une acylation réductrice d'une oxime de formule (IX), dans laquelle chaque R est indépendamment choisi parmi (1-6C)alkyle, benzyle et C(O)(1-6C)alkyle ou deux groupes RO forment ensemble un groupe (1-4C)alkylènedioxy et le groupe hydroxy peut éventuellement être protégé par un groupe protecteur d'hydroxy, puis ensuite, si cela est nécessaire, à retirer tous les groupes protecteurs. Cette invention concerne également des produits intermédiaires à l'énamide (III) et des procédés pour les préparer.