O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-desoxy-β-D-mannopyranosyl)-(1->4)-6-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1->4)-1,6-di-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-β-D-glucopyranose | 118581-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-desoxy-β-D-mannopyranosyl)-(1->4)-6-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1->4)-1,6-di-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-β-D-glucopyranose
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-3-[(2S,3S,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-acetyloxy-2-(acetyloxymethyl)-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-3-yl]oxy-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 118581-38-7
• 化学式: C₆₀H₇₁NO₂₂
• 分子量: 1158.22
• InChiKey: MSWCZMMBDWBDEA-HOAKXUSOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.89
• 重原子数：
  83.0
• 可旋转键数：
  26.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  269.97
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  22.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-desoxy-β-D-mannopyranosyl)-(1->4)-6-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1->4)-1,6-di-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-β-D-glucopyranose 生成 [(2R,3R,4S,5R,6R)-3-[(2S,3S,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-acetyloxy-2-(acetyloxymethyl)-4,5-dihydroxyoxan-3-yl]oxy-4,5-dihydroxyoxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  PAULSEN, HANS;HELPAP, BERND;LORENTZEN, JENS PETER, CARBOHYDR. RES., 179,(1988) C. 173-197

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-desoxy-β-D-mannopyranosyl)-1,6-di-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-α,β-D-glucopyranose 在 4 A molecular sieve 、 氰化汞 、 溴化钛(IV) 、 三氟乙酸 、 mercury dibromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-desoxy-β-D-mannopyranosyl)-(1->4)-6-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1->4)-1,6-di-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  从肺炎链球菌荚膜多糖合成三糖单元

  摘要：

  在硅酸银作为促进剂的存在下，2-叠氮基-2-脱氧-D-甘露糖的糖基溴化物与1,6-脱水-2,3-二-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖反应二糖β-D-ManpNac-（1 ---- 4）-D-Glcp的衍生物。衍生物被活化成二糖卤化物，并用作嵌段合成中的糖基供体。通过L-鼠李糖和D-葡萄糖的扩链，合成了四个三糖。它们代表各种肺炎链球菌类型的荚膜多糖“重复单元”的成分，β-D-Man-pNAc-（1 ---- 4）-alpha-D-Glcp-（1 ---- 2）-L- Rhap（19 F型），beta-D-ManpNAc-（1 ---- 4）-alpha-D-Glcp-（1 ---- 3）-L-Rhap（19 A型），beta-D- ManpNAc-（1 ---- 4）-alpha-D-Glcp-（1 ---- 4）-D-Glcp（9 A型）和beta-D-ManpNAc-（1 ---- 4） -beta-D-Glcp-（1

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)84117-x