2,2,2-Tribromo-1-cyclopropyl-ethanol | 58577-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: 2,2,2-Tribromo-1-cyclopropyl-ethanol
• 英文别名: 2,2,2-tribromo-1-cyclopropylethanol
• CAS: 58577-72-3
• 化学式: C₅H₇Br₃O
• 分子量: 322.822
• InChiKey: VXGCKCVNHKHMQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-Tribromo-1-cyclopropyl-ethanol 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以4.4 g的产率得到2,2,2-tribromo-1-cyclopropylethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  从 α,α,α-三溴甲基酮进入镝酸锂：通过与 α,β-不饱和羰基的 [2 + 2] 环加成合成环丁烯

  摘要：

  该研究报告了通过炔醇锂和 α,β-不饱和羰基之间的 [2 + 2] 环加成反应，以良好的产率合成了环丁烯衍生物。该炔醇化物由α,α,α-三溴甲基酮和叔丁基锂通过简单而新颖的方法生成，不会产生任何有害的副产物，例如醇锂，它会引发与α,β-不饱和羰基的聚合反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00202
• 作为产物：
  描述：

  tributyl-tribromomethyl-stannane 、 环丙甲醛 反应 2.0h， 生成 2,2,2-Tribromo-1-cyclopropyl-ethanol
  参考文献：
  名称：

  三卤代甲基三烷基菌素的新活性：除醛外

  摘要：

  三氯甲基-和三溴甲基-三丁基锡与醛形成加合物。在酸解中，以良好的产率获得相应的三氯甲基和三溴甲基甲醇。研究了与亲水醛加成反应的立体化学，并通过竞争性实验确定了取代苯甲醛的取代基效果。自由基反应引发剂和抑制剂的效率低下，再加上不存在重排产物，似乎排除了自由基的作用机理。该反应可能是离子性的，并且羰基上三卤甲基的亲核攻击。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)89386-9