1-((2S,3R,4S)-5-Hydroxy-3,4-bis((triisopropylsilyl)oxy)tetrahydrofuran-2-yl)ethanone | 1190266-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-((2S,3R,4S)-5-Hydroxy-3,4-bis((triisopropylsilyl)oxy)tetrahydrofuran-2-yl)ethanone
• 英文别名: 1-((2S,3R,4S)-5α-hydroxy-3,4-bis((triisopropylsilyl)oxy)tetrahydrofuran-2-yl)ethanone；6-deoxy-2,3-bis-O-(triisopropylsilyl)-D-arabinohexofuranos-5-ulose；1-[(2S,3R,4S,5S)-5-hydroxy-3,4-bis[tri(propan-2-yl)silyloxy]oxolan-2-yl]ethanone
• CAS: 1190266-96-6
• 化学式: C₂₄H₅₀O₅Si₂
• 分子量: 474.829
• InChiKey: GYDOZEGXRXIPPS-LWSSLDFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.41
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R,5R)-5-(prop-1-en-2-yl)-3,4-bis((triisopropylsilyl)oxy)tetrahydrofuran-2-ol 在 二甲基硫 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以73.333%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  基于手性库的氨基环糖醇核心和（-）-潮霉素A呋喃糖苷的高效合成：（-）-潮霉素A的形式总合成

  摘要：

  一种基于手性池的合成策略，从容易获得和廉价的C 2对称酒石酸到手性O-异亚丙基苯并恶唑（潮霉素A氨基环醇核心的便捷前体）以及手性γ-二甲硅烷基氧丁内酯（一种手性中间体）潮霉素A的呋喃糖苷的方法。

  DOI：

  10.1021/ol3028237

文献信息

• Synthesis of (−)-Hygromycin A: Application of Mitsunobu Glycosylation and Tethered Aminohydroxylation
  作者：Timothy J. Donohoe、Aida Flores、Carole J. R. Bataille、Fátima Churruca

  DOI：10.1002/anie.200902840

  日期：2009.8.17

  Key points in the synthesis of (−)‐hygromycin A are the tethered aminohydroxylation reaction used to prepare the aminocyclitol unit and the choice of a bulky protecting group on the sugar unit to facilitate selective Mitsunobu glycosylation and also bestow kinetic stability upon an otherwise vulnerable proton.

  （-）-潮霉素A合成的关键点是用于制备氨基环糖醇单元的束缚氨基羟基化反应，以及在糖单元上选择庞大的保护基团以促进选择性的Mitsunobu糖基化，以及在原本脆弱的质子上赋予动力学稳定性。
• A C2-Symmetric Pool Based Synthesis of the Furanoside of Hygromycin A
  作者：Tu-Hsin Yan、Hong-Jay Lo、Yuan-Kang Chang

  DOI：10.3987/com-12-s(n)19

  日期：——

  The readily available and inexpensive D-tartaric acid serves as the chiral building block for synthesis of the furanoside of hygromycin A. Key to our successes in the asymmetric synthesis of the furanose segment was the melding of several key reactions, such as the successful application of the monosilylation of C-2-symmetric diol, diastereocontrolled di(2-propenyl)zinc addition to the aldehyde, and TMSCl-MeOH promoted desilylation, acetal-cleavage, and intramolecular esterification in one-step.