(E)-1-(methanesulfonyloxy)-5-(trimethylsilyl)-3-pentene | 97997-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-1-(methanesulfonyloxy)-5-(trimethylsilyl)-3-pentene
• 英文别名: [(E)-5-trimethylsilylpent-3-enyl] methanesulfonate
• CAS: 97997-99-4
• 化学式: C₉H₂₀O₃SSi
• 分子量: 236.407
• InChiKey: IDQADRLGSCXZNT-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.25
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(methanesulfonyloxy)-5-(trimethylsilyl)-3-pentene 在 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 5-hydroxy-1-[(E)-5-trimethylsilylpent-3-enyl]pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Silicon directed N-acyliminium ion cyclizations. Highly selective syntheses of (.+-.)-isoretronecanol and (.+-.)-epilupinine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00221a011
• 作为产物：
  描述：

  炔丙基三甲基硅烷 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 氯化二乙基铝 、 三乙胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.08h， 生成 (E)-1-(methanesulfonyloxy)-5-(trimethylsilyl)-3-pentene
  参考文献：
  名称：

  Silicon directed N-acyliminium ion cyclizations. Highly selective syntheses of (.+-.)-isoretronecanol and (.+-.)-epilupinine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00221a011

文献信息

• Cyclizations of Substituted Benzylidene-3-alkenylamines:  Synthesis of the Tricyclic Core of the Martinellines
  作者：Kristine E. Frank、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1021/jo990843c

  日期：2000.2.1

  the formation of different heterocycles including iminodibenzo[b,f][1,5]diazocines, hexahydropyrido[1, 2-c]quinazolin-6-ones, tetrahydropyrrolo[1,2-c]quinazolin-5-ones, 2-arylpiperidines, and 2-arylpyrrolidines. Tetrahydropyrrolo[1, 2-c]quinazolin-5-one 54, obtained via this new methodology, was used as an intermediate in the synthesis of the tricyclic ring system (65) of the martinellines.

  马丁尼碱（1和2）是天然产物，具有有趣的生物活性和化学结构。在研究杂Diels-Alder途径通往这些分子的过程中，观察到交替的路易斯酸依赖性环化（2'-氨基-N'-叔丁氧基羰基-5'-氯亚苄基）-3-丁烯基胺（10）。各种亚胺与TMSOTf或TiCl（4）的反应导致形成不同的杂环，包括亚氨基二苯并[b，f] [1,5]重氮电影，六氢吡啶并[1,2-c]喹唑啉-6-ones，四氢吡咯啉[1,2-c]喹唑啉-5-酮，2-芳基哌啶和2-芳基吡咯烷。通过这种新方法获得的四氢吡咯并[1，2-c]喹唑啉-5-酮54被用作合成马替尼啉的三环系统（65）的中间体。