(10R,5Z,8Z)-11-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-10-methyl-undeca-5,8-dienoic methyl ester | 1384826-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (10R,5Z,8Z)-11-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-10-methyl-undeca-5,8-dienoic methyl ester
• CAS: 1384826-93-0
• 化学式: C₂₉H₄₀O₃Si
• 分子量: 464.72
• InChiKey: PZHHCLYBOYSNTM-XOKRBHSMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.04
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (10R,5Z,8Z)-11-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-10-methyl-undeca-5,8-dienoic methyl ester 在 四丁基氟化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N'-羰基二咪唑 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 30.17h， 生成 (10S,5Z,8Z,11Z,14Z)-10-methyl-eicosa-5,8,11,14-tetraenoic acid N-{2-[(tert-butyldiphenylsilyl) oxy]ethyl}amide
  参考文献：
  名称：

  (10S)-和(10R)-甲基-anandamides的对映选择性合成

  摘要：

  为了开发对水解和氧化代谢具有潜在抵抗力的新型内源性大麻素模板，我们的目标是花生四烯酸骨架的双烯丙基碳。为此，我们最近公开了 (13 S )-甲基-anandamide的合成和初步生物学数据。我们现在报告了 (10 S )- 和 (10 R )-甲基对应物的全合成。我们的合成方法是立体定向的、高效的，并且无需解析即可提供类似物。肽偶联、P-2 镍部分氢化和顺式选择性 Wittig 烯化是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.05.010
• 作为产物：
  描述：

  methyl 8-bromo-5(Z)-octenoate 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 100.0h， 生成 (10R,5Z,8Z)-11-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-10-methyl-undeca-5,8-dienoic methyl ester
  参考文献：
  名称：

  (10S)-和(10R)-甲基-anandamides的对映选择性合成

  摘要：

  为了开发对水解和氧化代谢具有潜在抵抗力的新型内源性大麻素模板，我们的目标是花生四烯酸骨架的双烯丙基碳。为此，我们最近公开了 (13 S )-甲基-anandamide的合成和初步生物学数据。我们现在报告了 (10 S )- 和 (10 R )-甲基对应物的全合成。我们的合成方法是立体定向的、高效的，并且无需解析即可提供类似物。肽偶联、P-2 镍部分氢化和顺式选择性 Wittig 烯化是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.05.010