1-bromo-4-((prop-2-yn-1-yloxy)methyl)benzene | 59617-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-4-((prop-2-yn-1-yloxy)methyl)benzene
• 英文别名: 1-bromo-4-(prop-2-ynoxymethyl)benzene
• CAS: 59617-45-7
• 化学式: C₁₀H₉BrO
• 分子量: 225.085
• InChiKey: GZVDDJQNZYLNPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.0±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.3872 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-4-((prop-2-yn-1-yloxy)methyl)benzene 在 叠氮基三甲基硅烷 、 二氢吡啶 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 silver carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-((1-(4-bromophenyl)-3-(4-ethylphenyl)prop-2-yn-1-yl)oxy)-4,4,4-trifluorobutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  可见光引发的顺序三氟甲基化/远程 C(sp3)-H 炔基化乙烯基叠氮化物的自由基接力

  摘要：

  描述了使用乙炔三氟酮作为三氟甲基和炔烃供体的可见光引发的 α-烷基取代乙烯基叠氮化物的三氟甲基化/远程脂肪族 C-H 炔基化。该反应在环境友好且无自由基引发剂的反应条件下发生，得到具有广泛取代基的 γ-炔基化三氟甲基酮衍生物。机理研究表明，该反应是通过4CzIPN 催化剂和炔基三氟甲磺酮之间的三重态-三重态能量转移引发的，然后裂解产生三氟甲基自由基和炔基自由基。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00170
• 作为产物：
  描述：

  对溴甲苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 、 sodium 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-bromo-4-((prop-2-yn-1-yloxy)methyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Krishna Moorthy, Journal of the Indian Chemical Society, 1990, vol. 67, # 11, p. 909 - 911

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective Palladium‐Catalyzed Hydrophosphinylation of Allenes with Phosphine Oxides: Access to Chiral Allylic Phosphine Oxides
  作者：Zhiping Yang、Jun (Joelle) Wang

  DOI：10.1002/anie.202112285

  日期：2021.12.20

  A highly efficient, versatile and atom-economic protocol to chiral allylic phosphine oxides is demonstrated via palladium-catalyzed asymmetric hydrophosphinylation of allenes with phosphine oxides. A family of chiral allylic phosphine oxides with a diverse range of functional groups were obtained in high yield (up to 99 %) and enantioselectivities (up to 99 % ee).

  通过钯催化的丙二烯与氧化膦的不对称氢膦酰化，证明了一种高效、通用和原子经济的手性烯丙基氧化膦方案。以高产率（高达 99%）和对映选择性（高达 99% ee）获得了一系列具有多种官能团的手性烯丙基氧化膦。
• General and Practical Potassium Methoxide/Disilane-Mediated Dehalogenative Deuteration of (Hetero)Arylhalides
  作者：Xin Wang、Ming-Hui Zhu、David P. Schuman、Dayou Zhong、Wen-Yan Wang、Lin-Yang Wu、Wei Liu、Brian M. Stoltz、Wen-Bo Liu

  DOI：10.1021/jacs.8b07597

  日期：2018.9.5

  Herein we describe a general, mild and scalable method for deuterium incorporation by potassium methoxide/hexamethyldisilane-mediated dehalogenation of arylhalides. With CD3CN as a deuterium source, a wide array of heteroarenes prevalent in pharmaceuticals and bearing diverse functional groups are labeled with excellent deuterium incorporation (>60 examples). The ipso-selectivity of this method provides

  在此，我们描述了一种通过甲醇钾/六甲基乙硅烷介导的芳基卤化物脱卤来掺入氘的通用、温和且可扩展的方法。以 CD3CN 作为氘源，广泛存在于药物中并具有不同官能团的杂芳烃被标记为具有优异的氘掺入（> 60 个例子）。这种方法的 ipso 选择性提供了对氘代吲哚和喹啉库的精确访问。我们方法的合成效用已通过将氘掺入复杂的天然和类药物化合物中得到证明。
• 1-（1’,3’,4’,6’–四-O- 乙酰基-α/β-D-葡萄 吡喃糖）-4-对位取代芳基-[1, 2, 3]-三唑及 其制备方法和应用
  申请人：湖北工程学院

  公开号：CN104945457B

  公开（公告）日：2018-03-23

  具有抗肿瘤活性1‑（1’,3’,4’,6’–四‑O‑乙酰基‑α/β‑D‑葡萄吡喃糖）‑4‑对位取代苄基氧基甲基‑[1,2,3]‑三唑系列化合物的制备及其应用，其核心结构是1,2,3‑三唑衍生物在1,4上的取代。上述化合物对直肠癌细胞有良好的抑制活性。可用做抗直肠癌的药物。上述化合物的合成方法包括：2‑叠氮‑1,3,4,6‑O‑乙酰基‑D‑葡萄糖中间体的制备；4‑对位取代芳基基炔丙基醚的制备；2‑叠氮‑1,3,4,6‑O‑乙酰基‑D‑葡萄糖中间体与4‑对位取代芳基炔丙基醚在溶剂中在一价铜催化下发生点击反应生成1‑（1’,3’,4’,6’–四‑O‑乙酰基‑α/β‑D‑葡萄吡喃糖）‑4‑对位取代苄基氧基甲基‑[1,2,3]‑三唑系列化合物。
• Pd-Catalyzed Hydroamination of Alkoxyallenes with Azole Heterocycles: Examples and Mechanistic Proposal
  作者：Ivan Bernar、Béla Fiser、Daniel Blanco-Ania、Enrique Gómez-Bengoa、Floris P. J. T. Rutjes

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01826

  日期：2017.8.18

  Palladium-catalyzed regio- and enantioselective addition of azole heterocycles to alkoxyallenes was developed (up to 92% yields and up to 94% ee). DFT calculations suggest a new Pd(0)-driven mechanistic pathway proceeding through protonation of the Pd-coordinated allene (4-PdL2), which develops a strongly nucleophilic character at the central C atom.

  开发了钯催化的将吡咯杂环的区域和对映选择性加成到烷氧基丙二烯上（产率高达92％，ee高达94％）。DFT计算表明，新的Pd（0）驱动的机械途径是通过Pd配位的异戊烯（4 -PdL 2）的质子化而进行的，该质子在中心C原子处形成强烈的亲核特性。
• Rapid and General Access to α-Haloketones Using Quaternary Ammonium Salts as Halogen Sources
  作者：Nan Wu、Mengfei Jiang、Ashley Cao、Lei Huang、Xiumei Bo、Zhou Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02195

  日期：2023.12.15

  A general, rapid, and scalable method for the preparation of α-halogenated ketones using N-alkenoxypyridinium salts as substrates and quaternary ammonium salts as halogen sources was developed, featuring mild reaction conditions, excellent functional group tolerance, short reaction times, and a wide substrate scope.

  开发了一种以N-烯氧基吡啶鎓盐为底物、季铵盐为卤素源制备α-卤代酮的通用、快速、可规模化的方法，具有反应条件温和、官能团耐受性优异、反应时间短、适用范围广等特点。底物范围。