ethyl 2,2-dibromo-4-phenylbutanoate | 404392-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2,2-dibromo-4-phenylbutanoate
• CAS: 404392-17-2
• 化学式: C₁₂H₁₄Br₂O₂
• 分子量: 350.05
• InChiKey: GZAVCVWZNLZPMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  121-123 °C(Press: 0.8 Torr)
• 密度：
  1.604±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,2-dibromo-4-phenylbutanoate 在 萘 、 lithium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(diphenylmethylene)-4-phenylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  实际合成壬酸根阴离子：萘催化的α，α-二溴代酯的还原锂化反应

  摘要：

  使用萘二甲酸锂对α，α-二溴代酯进行还原锂化反应可生成酯二价阴离子，从而以良好的收率产生了叶酸根阴离子。还完成了萘催化的还原锂化。这是一种方便，经济和实用的方法，用于制备磺酸盐阴离子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01799-3
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-苯基丁酸乙酯 在 lithium diisopropyl amide 、 1,1,2,2-四氟-1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到ethyl 2,2-dibromo-4-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of .ALPHA.,.ALPHA.-Dibromo Esters as Precursors of Ynolates.

  摘要：

  脂肪族α,α-二溴酯作为ynolate的前体，通过将锂α-溴酯enolate与1,2-二溴四氟乙烷进行溴化反应，以良好的产率合成。α-三甲基硅基-α,α-二溴酯则通过自由基溴化法合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.477

文献信息

• Stereoselective Olefination of Unfunctionalized Ketones via Ynolates
  作者：Mitsuru Shindo、Yusuke Sato、Takashi Yoshikawa、Ryoko Koretsune、Kozo Shishido

  DOI：10.1021/jo0497813

  日期：2004.5.1

  Ynolates react with ketones at room temperature to afford α,β,β-trisubstituted acrylates (tetrasubstituted olefins) with 2:1−8:1 geometrical selectivities. This can be regarded as a new olefination reaction of ketones giving tetrasubstituted olefins in good yield, even in the case of sterically hindered substrates. The reaction mechanism involves cycloaddition of ynolates with a carbonyl group and

  壬酸酯在室温下与酮反应，得到具有2：1-8：1几何选择性的α，β，β-三取代的丙烯酸酯（四取代的烯烃）。即使在空间受阻的底物的情况下，也可以认为这是酮的新的烯化反应，以高收率得到四取代的烯烃。该反应机理包括带有羰基的羟基化合物的环加成反应，以及随后的所得β-内酯烯醇化物的热电环开环。立体选择性是在开环中确定的，开环是由环状选择性调节的。在本文中，我们描述了通过合成酸酯对酮进行烯化的范围和局限性，并讨论了立体控制机理。