cyclohexylmethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside | 908574-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cyclohexylmethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: cylohexylmethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glusopyranoside；cyclohexylmethyl-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside)；Cyclohexylmethyl-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosid)
• CAS: 908574-77-6
• 化学式: C₂₁H₃₂O₁₀
• 分子量: 444.479
• InChiKey: IIEYFMRAJCWRPL-YMQHIKHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.67
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  123.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohexylmethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 生成 cyclohexylmethyl β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  The Cleavage of Glycosides by Catalytic Hydrogenation¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01322a060
• 作为产物：
  描述：

  cyclohexylmethyl 2,4-di-O-benzyl-3,6-O-(o-xylylene)-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 Pd(OH)2/C 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 cyclohexylmethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用 3,6-O-(o-亚二甲苯基)-桥连的富含轴向葡萄糖的氟代糖基进行完全 β-选择性糖基化

  摘要：

  描述了一种不依赖于相邻基团参与的完全 β 选择性糖基化。这项工作的新颖之处在于设计的糖基供体通过 d-吡喃葡萄糖的 3-O 和 6-O 之间的邻二甲苯桥锁定为富含轴向的形式。合成的 2,4-di-O-benzyl-3,6-O-(o-xylyene) 吡喃葡萄糖基氟可以有效地与 SnCl(2)-AgB(C(6)F(5))( 4）催化体系。通过使用酸性和碱性分子筛的比较实验揭示了由糖基化和异构化循环组成的机制。实现的完美立体控制归因于富含轴向的构象和由原位生成的 HB(C(6)F(5))(4) 引起的收敛异构化的协同作用。

  DOI：

  10.1021/ja301480g

文献信息

• Photo-induced glycosylation using a diaryldisulfide as an organo-Lewis photoacid catalyst
  作者：Naoto Iibuchi、Takahiro Eto、Manabu Aoyagi、Reiji Kurinami、Hayato Sakai、Taku Hasobe、Daisuke Takahashi、Kazunobu Toshima

  DOI：10.1039/c9ob02674f

  日期：——

  Photo-induced glycosylations of several acceptors with trichloroacetimidate donors using bis(2-naphthyl)disulfide as an organo-Lewis photoacid (LPA) catalyst proceeded effectively to give the corresponding glycosides in good to high yields.

  几种受体与三氯乙酰亚胺供体进行光诱导糖基化反应，使用双(2-萘基)二硫化物作为有机路易斯光酸（LPA）催化剂，反应高效进行，得到相应的糖苷产率较高。
• Highly β-Selective O-Glucosidation Due to the Restricted Twist-Boat Conformation
  作者：Yasunori Okada、Tatsuya Mukae、Kotaro Okajima、Miyoko Taira、Mari Fujita、Hidetoshi Yamada

  DOI：10.1021/ol070427b

  日期：2007.4.1

  [GRAPHICS]Ethyl 1-thio-2,3,4,6-tetrakis-O-triisopropylsilyl-beta-D-glucopyranoside, ethyl 6-O-benzyl-1-thio-2,3,4-tris-O-triisopropylsilyl-beta-D-glucopyranoside, and ethyl 6-O-pivaloyl-1-thio-2,3,4-tris-O-triisopropylsilyl-beta-D-glucopyranoside induced highly beta-selective O-glucosidations. Among them, the 6-O-pivaloylated substrate provided the best selectivity up to alpha/beta = 3:97 with cyclohexylmethanol, and the substrate was used for glucosidations with secondary and tertiary alcohols in a highly beta-selective manner. The selectivity would be caused by the twist-boat conformation of the pyranose; this is the first beta-selective O-glucosidation based on conformational control of the pyranose ring.