tri-O-benzyl-D-altro-4,7-anhydro-2,3-dideoxy-oct-2-ynonic acid methyl ester | 57361-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tri-O-benzyl-D-altro-4,7-anhydro-2,3-dideoxy-oct-2-ynonic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-[(2R,3S,4R,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]prop-2-ynoate
• CAS: 57361-98-5
• 化学式: C₃₀H₃₀O₆
• 分子量: 486.565
• InChiKey: PCHAYVHXCGCUKF-SHHHLKPLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tri-O-benzyl-D-altro-4,7-anhydro-2,3-dideoxy-oct-2-ynonic acid methyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 3-benzyl-5-(tri-O-benzyl-α-D-ribofuranosyl)-3H-[1,2,3]triazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  丙酸甲酯的D-呋喃呋喃糖基衍生物的合成及酯基在环加成反应中的活化作用研究。

  摘要：

  2,3,5-三-O-苄基-D-呋喃呋喃糖基溴化物（17）已转化为3-（2,3,5-三-O-苄基-β-D-呋喃呋喃糖基）丙酸甲酯（8）和通过与丙酸甲酯的银盐反应，其α端基异构体10的产率分别为21％和42％。尝试通过标准方法从（β-D-呋喃呋喃糖基）乙炔（1）制备8的尝试失败。已经研究了酯8和10与乙炔1与几个1，3-偶极的反应。8和10与重氮甲烷分别得到吡唑酯20和28，其中乙炔1反应较慢，得到23（37％）和26（31％）的混合物。通过与叠氮化苄反应，将酯10转化为三唑32（5​​1％）和36（34％）。用苯肼处理酯10，以71％的产率得到吡唑啉酮38。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)84457-2