(4R,5S,4'R,5'S)-2,2,2',2'-Tetramethyl-5'-nonyl-[4,4']bi[[1,3]dioxolanyl]-5-carbaldehyde | 188436-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,5S,4'R,5'S)-2,2,2',2'-Tetramethyl-5'-nonyl-[4,4']bi[[1,3]dioxolanyl]-5-carbaldehyde
• 英文别名: (4S,5R)-5-[(4R,5S)-2,2-dimethyl-5-nonyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde
• CAS: 188436-20-6
• 化学式: C₂₀H₃₆O₅
• 分子量: 356.503
• InChiKey: RVXSULXTUPLKEL-MLHJIOFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S,4'R,5'S)-2,2,2',2'-Tetramethyl-5'-nonyl-[4,4']bi[[1,3]dioxolanyl]-5-carbaldehyde 在 三氟乙酸 作用下， 生成 (2S,3S,4R,5S,6S)-6-Nonyl-tetrahydro-pyran-2,3,4,5-tetraol 、 (2R,3S,4R,5S,6S)-6-Nonyl-tetrahydro-pyran-2,3,4,5-tetraol
  参考文献：
  名称：

  碳骨架延长的GDP-L-岩藻糖衍生物的合成，作为岩藻糖基转移酶催化反应的底物†

  摘要：

  从开始的6- ø -叔-butyldimethysilyl-2,3; 4,5-二- ö异亚丙基d半乳糖二乙基二硫缩醛（4）中，通过Wittig反应和Swern氧化，一系列L-岩藻糖类似物的程序可以产生不同于普通的L-岩藻糖在C -5处具有延伸的烷基链的C 1 -C 8。L-岩藻糖醇（22–25）和L-岩藻糖衍生物（30–33）中细长的碳主链增加了糖分子的疏水性，从而促进了这两个系列的液晶性质。L-岩藻糖类似物30、31的进一步衍生导致相应的β-L-半乳糖-deco-和dodeco-吡喃磷酸盐46，47，并反过来，到相应的吡喃糖鸟苷-5-二磷酸48,49。β-L-吡喃半乳糖基鸟苷5-二磷酸酯48与8-甲氧羰基辛基2-乙酰氨基-2-脱氧-4- O-（β-D-吡喃半乳糖基）-β-D-吡喃葡萄糖苷（50）的反应3 /4-α-岩藻糖基转移酶在N-乙酰基乳糖胺糖苷50的3- O-位上提供了α-L-半乳

  DOI：

  10.1002/jlac.199719970323