7,4'-dimethoxymethoxy-8-(3,3-dimethylallyl)-flavanone | 948307-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 7,4'-dimethoxymethoxy-8-(3,3-dimethylallyl)-flavanone
• 英文别名: 7-(Methoxymethoxy)-2-[4-(methoxymethoxy)phenyl]-8-(3-methylbut-2-enyl)-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 948307-22-0
• 化学式: C₂₄H₂₈O₆
• 分子量: 412.483
• InChiKey: XECGHPIIFSZLJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,4'-dimethoxymethoxy-8-(3,3-dimethylallyl)-flavanone 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以201 mg的产率得到7-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-8-(3-methylbut-2-en-1-yl)chroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  8-Prenylflavanones通过微波促进的串联Claisen重排/ 6-endo-trig环化和交叉易位

  摘要：

  微波照射邻烯丙氧基查耳酮可促进克莱森重排和6-内-trig环化的串联序列。烯烃交叉复分解然后提供异戊烯基黄酮。该方法除其他外，已用于合成角铬烯化的天然产物及其线性异构体。两者都分别发生在印度和尼日利亚本土的药用植物中。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001378
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯乙酮 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 水 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 7,4'-dimethoxymethoxy-8-(3,3-dimethylallyl)-flavanone
  参考文献：
  名称：

  四种天然异戊二烯黄酮的合成及其雌激素样活性

  摘要：

  合成了四种异戊二烯类黄酮，巴巴钦 1、异巴巴钦 2、7,4' - 二羟基 - 8 - 异戊二烯黄酮 3 和 8 - 异戊二烯黄酮 4，并确认其在 MCF - 7 / BOS 细胞中具有雌激素样活性，通过雌激素评估筛选试验。所有化合物均以剂量依赖性方式显着刺激 MCF-7/BOS 细胞的增殖。Isobavachin 2 的活性最强，而 bavachin 1 的活性最弱。这些化合物的雌激素效力排列如下：2> 4> 3> 1。

  DOI：

  10.1002/ardp.200700057