tert-butyl (4-methoxybenzyl)(prop-2-yn-1-yl)carbamate | 1357304-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: tert-butyl (4-methoxybenzyl)(prop-2-yn-1-yl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(4-methoxyphenyl)methyl]-N-prop-2-ynylcarbamate
• CAS: 1357304-45-0
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₃
• 分子量: 275.348
• InChiKey: GOUXYWBDHHDQQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4-methoxybenzyl)(prop-2-yn-1-yl)carbamate 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以71 %的产率得到(Z)-5-(iodomethylidene)-3-(4-methoxybenzyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  CN115521268

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 tert-butyl (4-methoxybenzyl)(prop-2-yn-1-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Orthogonally Protected β-Hydroxy-α-,γ-diamino Butyric Acids

  摘要：

  描述了正交保护形式的非天然氨基酸β-OH Dab（α,γ-二氨基丁酸）的所有四种立体异构体的合成。该合成策略依赖于三步序列，包括立体选择性二羟基化、亚硫酸盐形成和用叠氮化物进行区域选择性亚硫酸盐开环以构建致密功能化的碳骨架。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260331

文献信息

• Iron-Catalyzed Vinylzincation of Terminal Alkynes
  作者：Qiang Huang、Yu-Xuan Su、Wei Sun、Meng-Yang Hu、Wei-Na Wang、Shou-Fei Zhu

  DOI：10.1021/jacs.1c11072

  日期：2022.1.12

  Organozinc reagents are among the most commonly used organometallic reagents in modern synthetic chemistry, and multifunctionalized organozinc reagents can be synthesized from structurally simple, readily available ones by means of alkyne carbozincation. However, this method suffers from poor tolerance for terminal alkynes, and transformation of the newly introduced organic groups is difficult, which

  有机锌试剂是现代合成化学中最常用的有机金属试剂之一，多官能化的有机锌试剂可以通过炔烃碳酰化从结构简单、容易获得的有机锌试剂中合成。但该方法对末端炔烃的耐受性较差，且新引入的有机基团难以转化，限制了其应用。在此，我们报告了一种由新开发的带有 1,10-菲咯啉-亚胺配体的铁催化剂催化的末端炔烃的乙烯基锌化方法。该方法提供了从现成的乙烯基锌试剂和末端炔烃中有效获取具有多种结构和官能团的新型有机锌试剂的途径。该方法具有优异的官能团耐受性（可耐受的官能团包括氨基、酰胺、氰基、酯、羟基、磺酰基、缩醛、膦酰基、吡啶基），良好的底物范围（合适的末端炔烃包括具有各种官能团的芳基、烯基和烷基乙炔）组），以及高化学选择性、区域选择性和立体选择性。该方法可以显着提高包括维生素A在内的各种重要生物活性分子的合成效率。机理研究表明，本研究开发的新型铁-1,10-菲咯啉-亚胺催化剂具有极其拥挤的反应袋，促进了化合物的高
• Gold-catalyzed oxycyclization of allenic carbamates: expeditious synthesis of 1,3-oxazin-2-ones
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、M Teresa Quirós、Israel Fernández

  DOI：10.3762/bjoc.9.93

  日期：——

  A combined experimental and computational study on regioselective gold-catalyzed synthetic routes to 1,3-oxazinan-2-ones (kinetically controlled products) and 1,3-oxazin-2-one derivatives (thermodynamically favored) from easily accessible allenic carbamates has been carried out.

  一项关于利用金催化合成1,3-噁唑烷-2-酮（动力学控制产物）和1,3-噁唑烷-2-酮衍生物（热力学优势产物）的选择性合成路线的实验和计算研究已经进行。从易于获取的烯丙基氨基甲酸酯出发。
• Proline Derived Bicyclic Derivatives through Metal Catalysed Cyclisations of Allenes: Synthesis of Longamide B, Stylisine D and their Derivatives
  作者：Milos Jovanovic、Milos Petkovic、Predrag Jovanovic、Milena Simic、Gordana Tasic、Slavica Eric、Vladimir Savic

  DOI：10.1002/ejoc.201901554

  日期：2020.1.23

  Annulations of allene‐substituted proline derivatives promoted by transition metals provide access to bromopyrrole alkaloids. Two processes, Pd‐ and Ag‐catalysed cyclizations, have been studied and used complementary to control the substitution pattern of the bicyclic products. The methodology has been applied in the synthesis of longamide B stylisine D and their derivatives

  过渡金属促进的丙二烯取代的脯氨酸衍生物环化提供了对溴吡咯生物碱的获取。已经研究了Pd和Ag催化的两个环化过程，它们互补地用于控制双环产物的取代模式。该方法已应用于合成长酰胺B苯甲酰D及其衍生物
• Iron-Catalyzed Alkylzincation of Terminal Alkynes
  作者：Qiang Huang、Wei-Na Wang、Shou-Fei Zhu

  DOI：10.1021/acscatal.1c05870

  日期：2022.2.18

  Although carbozincation of terminal alkynes is a promising method for the synthesis of alkenylzinc reagents, many challenges, especially the chemo-, regio-, and stereoselectivity, remain to be addressed. Herein we report an operationally simple, mild method for iron-catalyzed alkylzincation of terminal alkynes to produce a diverse array of alkenylzinc compounds in high yields with high anti-Markovnikov

  尽管末端炔烃的羰基化是合成烯基锌试剂的一种很有前途的方法，但仍有许多挑战，特别是化学选择性、区域选择性和立体选择性有待解决。在这里，我们报告了一种操作简单、温和的方法，用于铁催化末端炔烃的烷基锌化，以高产率、高反马尔科夫尼科夫选择性和高顺式立体选择性产生多种烯基锌化合物。使用该方法，我们实现了末端炔烃的顺式烷基锌化，证明该方法具有广泛的底物范围（适用于芳基、烯基、烷基和杂原子取代的乙炔）和良好的官能团耐受性。因为 C(sp 2)─产物的锌键可以很容易地转化，该方法为传统的三取代烯烃选择性合成方法提供了具有竞争力的替代方案。本研究开发的铁催化剂在炔烃烷基化中表现出不可替代的反应性
• Rhodium‐Catalyzed Regioselective 3‐Fluoroallylic Cyanation
  作者：Christoph Middel、Lukas Zygalski、Jannick Meinecke、Ulrich Koert

  DOI：10.1002/adsc.202001324

  日期：2021.2.16

  A rhodium catalyzed allylic cyanation of 3‐fluoroallylic trifluoroacetates with TMSCN and a bulky phosphite ligand gives 3‐fluoroallylic nitriles with a good substrate scope and high Z/E‐selectivity. For dialkylated substrates the fluorine substituent controls the regioselectivity in favor of the distal product. For the stereoselectivity of the allylic cyanation selected scalemic substrates showed

  用TMSCN和庞大的亚磷酸酯配体进行铑催化的3-氟代烯丙基三氟乙酸酯的烯丙基氰化，可得到具有良好底物范围和高Z / E选择性的3-氟代烯丙基腈。对于二烷基化的底物，氟取代基控制区域选择性，有利于远端产物。对于烯丙基氰化的立体选择性，所选择的鳞状底物显示出立体中心的倒置和一些或没有立体侵蚀。