3-甲氧基-5-甲基硫代苯硼酸频那醇酯 | 1256360-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 3-甲氧基-5-甲基硫代苯硼酸频那醇酯
• 英文名称: 2-(3-methoxy-5-(methylthio)phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2-(3-methoxy-5-methylsulfanylphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1256360-25-4
• 化学式: C₁₄H₂₁BO₃S
• 分子量: 280.196
• InChiKey: BBSUWBVUXWRNDY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2931900090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯-3-氰基吡啶 、 3-甲氧基-5-甲基硫代苯硼酸频那醇酯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到6-(3-methoxy-5-(methylthio)phenyl)nicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  镍催化的芳基腈和芳基硫醚之间的可逆官能团复分解

  摘要：

  我们描述了芳基腈和芳基硫醚之间的新官能团复分解。催化系统镍/dcype 对于实现这种完全可逆的转化，以良好的收率至关重要。此外，不含氰化物和硫醇的反应显示出高官能团耐受性和商业分子后期衍生化的高效率。最后，合成应用证明了它在多步合成中的多功能性和实用性。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c00529
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基茴香硫醚 、 联硼酸频那醇酯 在 4,4'-二甲基-2,2'-联吡啶 、 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 作用下， 以 对二甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以66%的产率得到3-甲氧基-5-甲基硫代苯硼酸频那醇酯
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸碱相互作用控制的芳基硫醚的邻位碳氢硼化

  摘要：

  开发了铱/联吡啶催化的芳基硫醚的邻位选择性CH硼化反应。高配位选择性是通过配体的硼基与底物的硫原子之间的路易斯酸碱相互作用实现的。这是由配体与底物之间的路易斯酸碱相互作用控制的催化和区域选择性CH转化的第一个例子。CH硼化反应可以以克为单位进行，并以生物活性分子为底物，证明了其对后期区域选择性CH硼化的适用性。一种生物活性分子是由邻硼酸盐化的产物通过将产物的硼烷基和甲硫基基团转化而合成的。

  DOI：

  10.1002/anie.201610041