1,1,1-三氯-3,4-二甲基-戊-4-烯-2-醇 | 102912-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 中文名称: 1,1,1-三氯-3,4-二甲基-戊-4-烯-2-醇
• 英文名称: 1,1,1-trichloro-3,4-dimethylpent-4-en-2-ol
• CAS: 102912-56-1
• 化学式: C₇H₁₁Cl₃O
• 分子量: 217.523
• InChiKey: JFLUOTZQTZRDRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  252.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.268±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-三氯-3,4-二甲基-戊-4-烯-2-醇 在 三氯化铝 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1,1,1,4-tetrachloro-3,4-dimethylpentan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化将烯丙基氯和溴代甲烷加成烯烃的过程；产品研究

  摘要：

  已经研究了向各种烷基取代的烯烃中添加氯醛和溴代醛的方法。研究了路易斯酸催化剂的变化对反应的影响以及底物的结构。发现无水AlCl 3是最有效的催化剂，并且在大多数情况下，烯类加合物是主要产物。观察到副反应与反应性较低的系统不同，导致形成三卤代酮，氢卤化的烯加合物和环状醚。在某些情况下，建立了优化烯加合物收率的条件。三卤代酮副产物可通过格利雅型反应方便地除去。

  DOI：

  10.1039/p19840000291
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-丁烯 、 三氯乙醛 在 三氯化铝 作用下， 生成 1,1,1-三氯-3,4-二甲基-戊-4-烯-2-醇
  参考文献：
  名称：

  Stereoselection in the AlCl3-catalysed ene additions of chloral to 1,2-dialkyl ethylenes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)86735-6

文献信息

• Lewis acid catalysis of the ene addition of chloral and bromal to olefins; stereochemical and mechanistic studies
  作者：Jill P. Benner、G. Bryon Gill、Stephen J. Parrott、Brian Wallace、Michael J. Begley

  DOI：10.1039/p19840000315

  日期：——

  the additions to olefins of moderate reactivity) indicating the participation of Friedel-Crafts type dipolar intermediates. The ene adducts themselves could be formed via dipolar intermediates or in competing ‘concerted’ reactions; the stepwise mechanism must operate in some reactions because of the observation of Wagner-Meerwein rearrangements. Olefin reactivity over the series, measured by the competitive

  路易斯酸催化的将氯醛和溴的烯加到烯烃上是完全区域特异性的，具有中等区域选择性的，并且常常是高度立体选择性的。除（-）-β-pine烯外，非对映选择性是路易斯酸的作用，在TiCl 4中基本上观察到定量不对称诱导。通过假设活性的亲核体具有诸如（1）之类的transoid结构，协调一致或快速的逐步机制起作用，以及产物形成主要通过烯烃与（1）的受最小阻碍的相遇配合物发生，可以令人满意地解释立体化学现象。但是，对于2-甲基丁-2-烯，有一些证据证明了另外的立体电子贡献，即顺式-影响'。X射线结构数据支持立体化学分配。形成酮，氢卤化的烯烃加合物或重排产物（主要是向中等反应性的烯烃添加），表明Friedel-Crafts型偶极中间体的参与。烯加成物本身可以通过偶极中间体或竞争性“一致”反应形成。由于观察到Wagner-Meerwein重排，所以步进机制必须在某些反应中起作用。烯烃的反应性在系列，通过竞争性技术来测量，向氯醛-的AlCl
• Voigtlaender, R.; Matschiner, H.; Krzeminski, Chr., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1985, vol. 327, # 4, p. 649 - 654
  作者：Voigtlaender, R.、Matschiner, H.、Krzeminski, Chr.、Biering, H.

  DOI：——

  日期：——
• BENNER, J. P.;GILL, G. B.;PARROTT, S. J.;WALLACE, B., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1984, N 3, 291-313
  作者：BENNER, J. P.、GILL, G. B.、PARROTT, S. J.、WALLACE, B.

  DOI：——

  日期：——