6-(benzyloxy)-2-methylhex-3-yn-2-ol | 852435-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-(benzyloxy)-2-methylhex-3-yn-2-ol
• 英文别名: 2-methyl-6-phenylmethoxyhex-3-yn-2-ol
• CAS: 852435-29-1
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: CGIVCXBNNVHRMU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.046±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.37
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(benzyloxy)-2-methylhex-3-yn-2-ol 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) trifluoromethanesulfonate 、 氢气 、 sodium hydride 、 (R)-(+)-(6,6′-二甲氧联苯-2,2′-二基)双(二苯基膦) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 20.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.5h， 生成 (3Z,4S)-2,2,4-trimethyl-3-(3-phenylmethoxypropylidene)oxolane
  参考文献：
  名称：

  通过铑催化的不对称氢化对 1,6-烯炔进行对映选择性还原环化：C-C 键形成先于氢活化

  摘要：

  使用手性改性的阳离子铑预催化剂对 1,6-烯炔进行不对称氢化，可以实现对映选择性还原环化，以完全原子经济的方式提供亚烷基取代的碳环和杂环。在结构多样的一组底物上观察到良好到极好的产量和异常水平的不对称诱导。涉及氢-氘交叉实验的机理研究，以及对非共轭环异构化产物 14c 和 15c 的观察表明，铑 (III) 金属环戊烯的形成发生在氢活化之前。这种氧化偶联-氢解裂解基序应该在相关氢介导偶联的设计中发挥关键作用。

  DOI：

  10.1021/ja042645v
• 作为产物：
  描述：

  ((but-3-yn-1-yloxy)methyl)benzene 、 丙酮 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 以60%的产率得到6-(benzyloxy)-2-methylhex-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过铑催化的不对称氢化对 1,6-烯炔进行对映选择性还原环化：C-C 键形成先于氢活化

  摘要：

  使用手性改性的阳离子铑预催化剂对 1,6-烯炔进行不对称氢化，可以实现对映选择性还原环化，以完全原子经济的方式提供亚烷基取代的碳环和杂环。在结构多样的一组底物上观察到良好到极好的产量和异常水平的不对称诱导。涉及氢-氘交叉实验的机理研究，以及对非共轭环异构化产物 14c 和 15c 的观察表明，铑 (III) 金属环戊烯的形成发生在氢活化之前。这种氧化偶联-氢解裂解基序应该在相关氢介导偶联的设计中发挥关键作用。

  DOI：

  10.1021/ja042645v