1-(1-phenethyl-3-phenyl-prop-2-ynyl)-pyrrolidine | 1282610-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(1-phenethyl-3-phenyl-prop-2-ynyl)-pyrrolidine
• 英文别名: 1-(1,5-Diphenylpent-1-yn-3-yl)pyrrolidine
• CAS: 1282610-27-8
• 化学式: C₂₁H₂₃N
• 分子量: 289.42
• InChiKey: IOOIERDJDDQTCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 苯丙醛 、 苯乙炔 在 Montmorillonit K-10 powder 、 Au-nanoparticles supported on alumina 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以90%的产率得到1-(1-phenethyl-3-phenyl-prop-2-ynyl)-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  金纳米粒子催化的炔丙胺合成：传统的A3多组分反应以两步流动过程进行

  摘要：

  炔烃，醛，胺A 3偶联反应是一种传统的多组分反应（MCR），已通过两步流动过程进行了研究。苯乙炔与适当的醛亚胺中间体的牵连的氨基烷基化反应由浸渍在氧化铝上的金纳米颗粒催化。事先通过蒙脱石K10催化了醛的形成。已经针对不同的反应方案研究了该方法的性能。通常，A 3-多组分反应是作为“一锅法”进行的。使用MCR的面向多样性的合成通常具有仅实现低选择性和低收率的缺点。我们使用流化学方法执行A 3‐MCR按顺序进行。以这种方式，就缩短的反应时间而言，显着提高了反应性能，并且以高收率获得了所需的炔丙基胺。

  DOI：

  10.1002/chem.201002043

文献信息

• 功能化离子液体促进多组分反应合成炔丙胺类化合物的方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN108929286B

  公开（公告）日：2022-02-15

  本发明公开了一种功能化离子液体促进多组分反应合成炔丙胺类化合物的方法，属于炔丙胺类化合物的合成技术领域。本发明的技术方案要点为：以醛类化合物、仲胺类化合物和炔类化合物为反应底物，AgNO3为催化剂，功能化离子液体为助催化剂和溶剂，于70℃搅拌反应制得目标产物炔丙胺类化合物，功能化离子液体重复循环使用。本发明的功能化离子液体制备简便，价廉易得且环境友好；功能化离子液体的催化活性较高，并且循环使用多次后仍然保持较好的催化活性；此反应无需配体和溶剂，不需要惰性气体的保护，反应时间较短；该反应体系对设备无腐蚀性，对反应容器无特殊要求，并且此催化体系的操作及后处理过程均较简单。
• Ionic liquid assisted silver-catalyzed one-pot A3-coupling reactions for the synthesis of propargylamines
  作者：Anlian Zhu、Chunyan Du、Yue Zhang、Lingjun Li

  DOI：10.1016/j.molliq.2019.01.142

  日期：2019.4

  A series of ionic liquids with different cations and anions were synthesized and their performances for the silver catalyzed one-pot A3-coupling reactions were investigated. The selection showed that the combination of AgNO3 and ionic liquid [TMG][TFA] showed highest catalytic activity. This catalytic system was then utilized for the production a series of propargylamines with satisfactory isolated

  合成了一系列具有不同阳离子和阴离子的离子液体，研究了它们在银催化的一锅A 3偶联反应中的性能。选择表明，AgNO 3的组合离子液体[TMG] [TFA]表现出最高的催化活性。然后将该催化体系用于生产具有令人满意的分离产率的一系列炔丙基胺。该反应系统非常简单且易于进行，因为不需要惰性气体或任何其他附加溶剂，碱性添加剂。这也带来了以下后处理程序的便利以及催化系统的回收和再利用。认为离子液体通过与底物或作为助催化剂和配体的催化剂的相互作用而参与了催化过程。
• Au(III) catalyst supported on a thermoresponsive hydrogel and its application to the A-3 coupling reaction in water
  作者：Saira Shabbir、Youngeun Lee、Hakjune Rhee

  DOI：10.1016/j.jcat.2014.11.009

  日期：2015.2

  Poly(NIPAM-co-4-VP), synthesized from N-isopropylacrylamide and 4-vinylpyridine with a 1:1 monomer ratio, exhibits a temperature-dependent phase transition in water with a low critical solution temperature (LCST) of 47 degrees C. Coordination of Au(III) with the polymer results in material with metal catalytic activity combined with the inverse solubility phenomenon of the polymer, which catalyzes the three-component coupling reaction of aldehydes, amines, and alkynes in water with excellent yields. The polymer not only functions as a supporter for Au(III) but also accelerates the catalysis by undergoing a coil-to-globule phase transition above the LCST. The catalyst is efficient, is stable in air, and tolerates a variety of substrates. Moreover, the recyclability of the catalyst makes it eco-friendly and economical to use. (C) 2014 Elsevier Inc. All rights reserved.