methyl 2-O-acetyl-4-O-benzyl-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-α-L-rhamnopyranoside | 86717-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-O-acetyl-4-O-benzyl-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(2R,3R,4R,5S,6S)-3-acetyloxy-2-methoxy-6-methyl-5-phenylmethoxyoxan-4-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 86717-51-3
• 化学式: C₃₀H₄₀O₁₅
• 分子量: 640.639
• InChiKey: HLVYRPQXDJBAGD-ZHOIHYJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  178
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-O-acetyl-4-O-benzyl-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-α-L-rhamnopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0~42.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 22.0h， 生成 methyl 3-O-β-D-galactopyranosyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基α-1-鼠李糖吡喃糖苷和甲基α-d-甘露糖吡喃糖苷的2,3-二-O-糖基衍生物的合成和13 C NMR谱

  摘要：

  摘要描述了甲基α-1-鼠李糖吡喃糖苷（1-5）和α-d-甘露吡喃糖苷（6-9）的2，3-二-O-糖基衍生物的合成。下载：下载全尺寸图片XYXY 1α-l -Rha pα-d -Glc p 6α-l-Rha pα-d -Glc p 2α-d -Glc pα-l -Rha p 7α- d -Man pα-d -Glc p 3α-l-Rha pβ-d -Glc p 8β-l-Fuc pβ-1-Fuc p 4α-l-Rha pβ-1-Fuc p 9 α-1-Fuc pβ-1-Fuc p 5β-d-Glc pβ-d-Gal p与立体化学相关的三糖在13C NMR光谱中计算的加性偏差相似。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(92)84236-l
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside 、 乙基-2,3,4,6-四-O-乙酰基-Α-D-硫代吡喃半乳糖苷 在 4 A molecular sieve 、 nitrosonium tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以83%的产率得到methyl 2-O-acetyl-4-O-benzyl-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基α-1-鼠李糖吡喃糖苷和甲基α-d-甘露糖吡喃糖苷的2,3-二-O-糖基衍生物的合成和13 C NMR谱

  摘要：

  摘要描述了甲基α-1-鼠李糖吡喃糖苷（1-5）和α-d-甘露吡喃糖苷（6-9）的2，3-二-O-糖基衍生物的合成。下载：下载全尺寸图片XYXY 1α-l -Rha pα-d -Glc p 6α-l-Rha pα-d -Glc p 2α-d -Glc pα-l -Rha p 7α- d -Man pα-d -Glc p 3α-l-Rha pβ-d -Glc p 8β-l-Fuc pβ-1-Fuc p 4α-l-Rha pβ-1-Fuc p 9 α-1-Fuc pβ-1-Fuc p 5β-d-Glc pβ-d-Gal p与立体化学相关的三糖在13C NMR光谱中计算的加性偏差相似。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(92)84236-l