AclmPyPy-γ-ImPyLCPI | 491647-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: AclmPyPy-γ-ImPyLCPI
• 英文别名: methyl (1R,12S)-10-[(E)-3-[4-[[4-[4-[[4-[[4-[(4-acetamido-1-methylimidazole-2-carbonyl)amino]-1-methylpyrrole-2-carbonyl]amino]-1-methylpyrrole-2-carbonyl]amino]butanoylamino]-1-methylimidazole-2-carbonyl]amino]-1-methylpyrrol-2-yl]prop-2-enoyl]-4-methyl-7-oxo-5,10-diazatetracyclo[7.4.0.01,12.02,6]trideca-2(6),3,8-triene-3-carboxylate
• CAS: 491647-63-3
• 化学式: C₅₀H₅₃N₁₅O₁₀
• 分子量: 1024.07
• InChiKey: QXJLSLKFIOERED-UPQRWEMCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  75
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  305
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  AclmPyPy-γ-ImPyLCPI 在 sodium phosphate buffer 作用下， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Inhibition of Transcription at a Coding Sequence by Alkylating Polyamide

  摘要：

  Transcription from DNA sequence-specifically alkylated by a hairpin polyamide (ImPyPy-gamma-ImPyLDu86, 1) was investigated. High-resolution polyacrylamide gel electrophoresis demonstrated that conjugate 1 alkylated a 993-bp DNA fragment, in accordance with the Py-Im recognition rule, predominantly at the one match site on the GFP-encoding strand and at four sites (I'-IV') on the noncoding strand. Alkylation of DNA inhibited the formation of full-length mRNA and caused the transcription of truncated mRNA. Polyacrylamide gel electrophoresis demonstrated that the length of the truncated mRNA was consistent with the alkylated site on the coding strand. Complete inhibition of full-length mRNA synthesis was observed in the presence of 50 nM 1. In clear contrast, the hydrolyzed derivative of 1, designated 2, produced no truncated mRNA, nor did it significantly retard transcription: >80% transcription of full-length mRNA was observed at 50 nM. These results clearly indicate that inhibition of transcription can be achieved with alkylating Py-Im polyamide even in the coding regions of genes.

  DOI：

  10.1021/ja029196o
• 作为产物：
  描述：

  4-[(1-Methyl-4-nitro-1H-pyrrole-2-carbonyl)-amino]-butyric acid methyl ester 在 10percent Pd/C sodium hydroxide 、 五氟苯基二苯基磷酸酯 、 水 、 氢气 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 AclmPyPy-γ-ImPyLCPI
  参考文献：
  名称：

  用于有效DNA烷基化的吡咯-咪唑发夹聚酰胺的分子设计。

  摘要：

  通过具有450个碱基对（bp）的高分辨率变性凝胶电泳，合成了新的发夹聚酰胺-CPI（CPI =环丙基吡咯并吲哚）化合物12-14，并且与先前制备的发夹聚酰胺化合物1相比，它们的DNA烷基化活性更高。 DNA片段并通过HPLC产物分析合成的十核苷酸。与我们先前的结果一致，化合物1的烷基化主要发生在序列5'-AGTCAG-3'（位点3）的G部分。但是，化合物12的化合物1的烷基化部分的结构被杜卡霉素A DU-86（CPI）的链段A取代的化合物12没有显示出任何DNA烷基化活性。与之形成鲜明对比的是，发夹CPI共轭物13与化合物1的不同之处在于，它缺少一个Py单元并具有乙烯基接头，将5'的A烷基化 -AGTCAG-3'（部位3）在纳摩尔浓度下有效。具有乙烯基连接基的化合物14的烷基化发生在5'-AGTCCA-3'的A（位点6）和几个次要的烷基化位点，包括5'-TCACAA-3'的A的错配烷基化（位点2）

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20021018)8:20<4781::aid-chem4781>3.0.co;2-j

文献信息

• US7456294B2
  申请人：——

  公开号：US7456294B2

  公开（公告）日：2008-11-25